2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1394931-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene；((2,6-bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triisopropylsilane)；((2,6-bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene-4,8-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triisopropylsilane)；2-[2,6-Bis(trimethylstannyl)-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1394931-03-3
• 化学式: C₃₈H₆₂S₂Si₂Sn₂
• 分子量: 876.633
• InChiKey: OMHMLPAKTONSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.6±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 、 4-(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)-5-fluoro-7-(5'-(2-octyldodecyl)[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[C][1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.1%的产率得到7,7'-((4,8-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[1,2-B:4,5-B’]dithiophene-2,6-diyl)bis(4-octylthiophene-5,2-diyl))bis(6-fluoro-4-(5'-(2-octyldodecyl)[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[C][1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  基于二乙炔基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩的小分子和交叉共轭共聚物，用于有机太阳能电池

  摘要：

  在本手稿中，我们报道了二乙炔基苯并[1,2- b：4,5- b′]二噻吩（DEBDT）基小分子BDTTIPS和由DEBDT单元组成的三种新型交叉共轭共聚物PBDTE-Th，PBDTE-FBT和PBDTE-DPP。对这些材料的热，光物理和电子特性进行了系统的研究。小分子BDTTIPS的吸收系数高于交叉共轭共聚物。根据循环伏安法测量，这三种交叉共轭共聚物的LUMO / HOMO能级分别为−3.74 / 5.51，−3.77 / –5.53和−4.02 / –5.58 eV，低于−3.63 / –5.39。 eV为小分子BDTTIPS。由于交叉共轭聚合物的独特分子结构和电子特性，PBDTE-Th和PBDTE-DPP的空穴迁移率高于BDTTIPS。61 BM / Ca / Al。小分子生色团BDTTIPS的功率转换效率为4.19％，远高于从基于共轭聚合物作为光敏层的器件获得的功率转换效率。这些观察

  DOI：

  10.1002/pola.28363
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种含苯并二噻吩的有机小分子材料及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含苯并二噻吩的有机小分子材料及其制备方法和应用，材料结构如式Ⅰ，A1、A2为缺电子性共轭单元；π为含有碳碳双键或碳氮键的共轭单元。该材料的制备包括以下步骤：通过偶联反应合成以苯并二噻吩为核心的含有乙炔硅烷基和醛基的单体；通过脱除上述单体中的烷基硅基团，获得含有端基炔活性基团的中间体；将含有端基炔活性基团的中间体与含有卤代基团的A1进行Sonogashira偶联反应，得到含有醛基官能团的有机小分子材料；将含有醛基官能团的有机小分子材料，在碱的催化作用下与A2进行Knoevenagel缩合反应，得到目标小分子材料。本发明材料具有更宽更强的吸收和良好的热稳定性，应用于有机光伏器件中。

  公开号：

  CN107903278B

文献信息

• Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization
  作者：Enwei Zhu、Guoping Luo、Yun Liu、Jiangsheng Yu、Fujun Zhang、Guangbo Che、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4tc02107j

  日期：——

  We demonstrated herein the facile synthesis of triisopropylsilylethynyl (TIPS) functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) for efficient polymer solar cells.

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。
• Synthesis, Characterization and Optoelectronic Properties of Benzodithiophene Based Copolymers for Application in Solar Cells
  作者：Chinna Bathula、Sachin Badgujar、Ningaraddi S. Belavagi、Sang Kyu Lee、Youngjong Kang、Imitiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1007/s10895-015-1724-9

  日期：2016.1

  This paper reports on the synthesis and characterization of novel donor–acceptor (D-A) conjugated polymers containing triisopropylsilylethyny(TIPS)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-diketopyrrolopyrrole (P1 and P2) through Stille co-polymerization method. Thermal stability, optical and electrochemical properties of these polymers were determined. Optical band gaps of the polymers as calculated from their

  本文报道了通过Stille co-co合成的新型含三异丙基甲硅烷基（TIPS）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-二酮吡咯并吡咯（P1和P2）的新型供体-受体（DA）共轭聚合物。聚合方法。测定了这些聚合物的热稳定性，光学和电化学性质。由它们的膜起始吸收边缘计算出的聚合物的光学带隙分别为1.46和1.44eV。电化学研究表明，HOMO和LUMO的能级分别为-5.22，-5.60 eV和-3.76，-4.16 eV。聚合物在高达400–440°C的温度下具有热稳定性。光电研究表明，这些材料在太阳能电池应用中有望成为有前途的候选材料。
• 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 이를 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190136277A

  公开（公告）日：2019-12-10

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물, 상기 헤테로환 화합물을 유기활성층에 포함하는 유기 전자 소자 및 상기 헤테로환 화합물을 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법에 관한 것이다.

  本说明书涉及标记为化学式1的杂环化合物，包括将该杂环化合物包含在有机活性层中的有机电子器件，以及利用该杂环化合物制造有机电子器件的方法。
• 두 개의 적층형 유기 태양전지 소자용 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101535066B1

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 우수한 전기특성을 가지는 적층형 유기 태양전지의 유기반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기전자소자에 관한 것으로, 본 발명의 유기반도체 화합물은 열적안정성, 용해도 및 전하이동도가 높아 이를 함유하는 적층형 유기 태양전지 소자에서 우수한 성능을 나타낸다.

  本发明涉及有机基底化合物，其是用于具有优异电学特性的堆叠有机太阳能电池，其制造方法以及包含该有机基底化合物的有机电子器件。本发明的有机基底化合物具有高热稳定性、溶解度和载流子迁移率，因此在包含该有机基底化合物的堆叠有机太阳能电池器件中表现出优异的性能。
• New TIPS-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-based copolymers for application in polymer solar cells
  作者：Chinna Bathula、Chang Eun Song、Sachin Badgujar、Seong-Jin Hong、In-Nam Kang、Sang-Jin Moon、Jaemin Lee、Shinuk Cho、Hong-Ku Shim、Sang Kyu Lee

  DOI：10.1039/c2jm33466f

  日期：——

  Novel triisopropylsilylethynyl (TIPS)-substituted benzodithiophene-based copolymers, poly[4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl-alt-4,6-(2-ethylhexyl-thieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate)] (P1), poly[4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl-alt-[4,6-(1-thieno[3,4-b]thiophen-2-yl)-2-ethylhexan-1-one}] (P2), and poly[4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl-alt-4,6-(2-ethylhexyl(3-fluorothieno[3,4-b]thiophene)-2-carboxylate)] (P3), were designed and synthesized for use in polymer solar cells (PSCs). We describe the effects of the different acceptor segment side groups on the optical, electrochemical, field-effect hole mobility, and photovoltaic characteristics of the resulting TIPS-based copolymers. The side groups in the copolymers were found to significantly influence the carrier mobilities and photovoltaic properties of the copolymers. The field-effect mobilities of the holes varied from 9 × 10−5 cm2 V−1 s−1 in P2 to 3 × 10−3 cm2 V−1 s−1 in P1. Under optimized conditions, the TIPS-based polymers showed power conversion efficiencies (PCEs) for the PSCs in the range of 3.16–5.76%. Among the TIPS-based copolymers studied here, P1 showed the best photovoltaic performance, with an open-circuit voltage (Voc) of 0.82 V, a short-circuit current density (Jsc) of 12.75 mA cm−2, a fill factor (FF) of 0.55, and a power-conversion efficiency of 5.76% using a P1:PC71BM blend film as the active layer under AM 1.5G irradiation (100 mW cm−2).

  条件下，在聚合物太阳能电池（PSCs）中，设计并合成了用于聚合物太阳能电池（PSCs）的新型三异丙基硅乙炔（TIPS）取代苯并二噻吩基共聚物，即聚[4,8-双（三异丙基硅乙炔）苯并[1,2-b：4,5-b²]二噻吩-2,6-二基-alt-4,6-（2-乙基己基-噻吩[3,4-b]噻吩-2-羧酸酯）]（P1）、聚[