N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropanemethanamine | 15639-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropanemethanamine
• 英文别名: N-ethyl-N-[(2-phenylcyclopropyl)methyl]ethanamine
• CAS: 15639-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: KGYYPOSMTKABBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropanemethanamine 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以65%的产率得到N,N-diethyl-2-methyl-3,3-diphenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  反式-2-苯基环丙胺·HCl的双阳离子开环反应：环丙烷远端（C2-C3）键的亲电断裂

  摘要：

  反式-2-苯基环丙胺·HCl 的亲电开环发生在远端（C 2 -C 3）键上。这与在过渡态中通过 σ 吸收铵基团和电荷 - 电荷排斥效应减弱远侧键是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo4016198

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (±M1R(S), 2SRR)L-2-(AMINOMETHYL)-N,N-DIETHYL-L-PHENYLCYCLOPROPANE CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE (±M1R(S), 2SRR)L-2-(AMINOMÉTHYL)-N,N-DIÉTHYL-L-PHÉNYLCYCLOPROPANE CARBOXAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2012046247A2

  公开（公告）日：2012-04-12

  An improved process for preparing (+)-[lR(S), 2S(R)]-2-(aminomethyl)-N, N- diethyl-l-phenylcyclopropane carboxamide hydrochloride compound of formula-la is provided.
• Dicationic Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>-2-Phenylcyclopropylamine·HCl: Electrophilic Cleavage of the Distal (C₂–C₃) Bond of Cyclopropanes
  作者：Sten O. Nilsson Lill、Rajasekhar Reddy Naredla、Matthew E. Zielinski、Larecia Knoecer、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo4016198

  日期：2013.9.6

  Electrophilic ring opening of trans-2-phenylcyclopropylamine·HCl occurs at the distal (C2–C3) bond. This is consistent with weakening of the distal bond by the σ-withdrawing ammonium group and charge–charge repulsive effects in the transition state.

  反式-2-苯基环丙胺·HCl 的亲电开环发生在远端（C 2 -C 3）键上。这与在过渡态中通过 σ 吸收铵基团和电荷 - 电荷排斥效应减弱远侧键是一致的。