2-hydroxy-7-phenyl-1,4-naphthoquinone | 58472-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-7-phenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-phenyl-1,4-naphthochinon
• CAS: 58472-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: FUITVLLTTRWUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-phenyl-1,4-naphthoquinone 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-3-nitro-7-phenyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014
• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-7-phenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014

文献信息

• Palladium-catalyzed enol/enolate directed oxidative annulation: functionalized naphthofuroquinone synthesis and bioactivity evaluation
  作者：Shuaipeng Lv、Haitao Liu、Jie Kang、Yun Luo、Ting Gong、Zhengqi Dong、Guibo Sun、Chunnian He、Xiaobo Sun、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc05233j

  日期：——

  A palladium-promoted oxidative annulation reaction for the synthesis of structurally diverse naphthoquinone-containing heterocycles has been developed, providing switchable access to 1,2-naphthofuroquinones and densely functionalized cyclobutene-fused 1,4-naphthofuroquinones by selective enol/enolate-directed processes. The synthetic application was extended by late-stage functionalization of an anti-HIV

  已经开发了用于合成结构多样的含萘醌的杂环的钯促进的氧化环化反应，通过选择性的烯醇/烯醇酸酯定向方法提供了可转换的途径来接近1,2-萘呋喃醌和稠密官能化的环丁烯稠合的1,4-萘呋喃醌。合成的应用通过抗HIV药物的后期功能化得以扩展。1,2-萘呋喃醌合成的实用价值在内皮保护性先导化合物的开发中得到了强调。
• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04014907A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式(I)的取代萘醌及其药用盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个一起形成一个碳环，对哺乳动物具有有用的抗过敏活性。
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SMITH R. J.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1059-1064
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SMITH R. J.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——