cis-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-<(diazomethyl)carbonyl>-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1-(2H)-isoquinolone | 75283-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-<(diazomethyl)carbonyl>-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1-(2H)-isoquinolone
• 英文别名: cis-N-methyl-3-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-4-[(diazomethyl)carbonyl]-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1-(2H)-isoquinolone
• CAS: 75283-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 393.356
• InChiKey: PORZGDBOTPMZRO-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-<(diazomethyl)carbonyl>-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1-(2H)-isoquinolone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.02h， 以19%的产率得到cis-N-methyl-1,2-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-7,8-(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  总的化学合成的鹅油蛋白

  摘要：

  高纯邻苯二甲酸酐3与席夫碱4的缩合被用作苯并菲啶生物碱（±）-蛇毒碱（8）的全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80196-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyhomophthalic anhydride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.31h， 生成 cis-N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-4-<(diazomethyl)carbonyl>-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1-(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  总的化学合成的鹅油蛋白

  摘要：

  高纯邻苯二甲酸酐3与席夫碱4的缩合被用作苯并菲啶生物碱（±）-蛇毒碱（8）的全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80196-1

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12