3,3-dimethyl-13-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1173891-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-(o-tolyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(2-methylphenyl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1173891-42-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: HXFHAABPBUZIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 3,3-dimethyl-13-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  纤维素-SO 3 H催化可重复使用的多相高效催化剂一锅四组分合成2 H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮

  摘要：

  一种实用且绿色的方法，使用纤维素-SO 3 H作为四组分的固体酸性催化剂，合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物描述了在无热溶剂的条件下氢氧化肼，邻苯二甲酸酐，二甲酮和芳族醛的缩合反应。纤维素-SO 3 H作为可循环利用的绿色化合物已被证明是合成这类化合物的新催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1096-1

文献信息

• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• Magnetic Nanoparticle Immobilized N-Propylsulfamic Acid as a Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in Solvent-Free Conditions: Comparison with Sulfamic Acid
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Ako Yari

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1521

  日期：2013.5.20

  N-Propylsulfamic acid supported onto magnetic $Fe_3O_4$ nanoparticles (MNPs-PSA) was used as an efficient and magnetically recoverable catalyst for synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives from the three-component, one-pot condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-diones, in good to excellent yields at $100^\circ}C$ under solvent-free conditions. The catalyst was easily separated with the assistance of an external magnetic field from the reaction mixture and reused for several consecutive runs without significant loss of its catalytic efficiency. In order to compare, the synthesis of 2H-Indazolo[ 2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) under same reaction condition was also reported.

  负载在磁性$Fe_3O_4$纳米颗粒上的N-丙基磺酸胺(MNPs-PSA)被用作一种高效且可磁性回收的催化剂，用于从酞酰肼、芳香醛和环状1,3-二酮的三组分一锅法缩合反应中合成2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物，在无溶剂条件下于$100^\circ}C$下得到良好至优异的产率。催化剂借助外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在连续多次循环使用中保持其催化效率无显著损失。为了进行比较，同样反应条件下使用硫酸胺(SA)催化量的2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的合成也进行了报道。
• Preparation, characterization, and use of novel Cu@Fe₃O₄ MNPs in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(2<i>H</i>)-ones and 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Lilin Jiang、Zumrat Druzhinin

  DOI：10.1039/c9ra01509d

  日期：——

  Cu@Fe3O4 MNPs as novel nanomagnetic reagents were prepared to investigate their catalytic behavior in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, as important biologically active compounds. Then, characterization of the synthesized nanoparticles was performed using different methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD) analysis

  制备了Cu@Fe 3 O 4 MNPs作为新型纳米磁性试剂，以研究它们在制备具有重要生物活性的四氢苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-1(2 H )-酮类化合物中的催化行为。然后，使用不同的方法对合成的纳米粒子进行表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD) 分析、热重分析 (TGA)、振动样品磁力计 (VSM)、能量色散 X 射线(EDX) 和扫描电子显微镜 (SEM)。所有反应均使用少量 Cu@Fe 3 O 4无溶剂条件下的 MNP。反应完成后，由于纳米催化剂的磁性，它们可以简单地用外部磁体分离并易于重复使用，即使经过七次运行，催化性能也没有显着降低。
• Silica-supported tungstic acid (STA): A recyclable catalyst for the synthesis of <i>1H</i>-indazolo [1,2-<i>b</i>]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-tetraone derivatives under solvent-free condition
  作者：Amol Maruti Jadhav、Sandip Gangadhar Balwe、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2019.1661414

  日期：2020.3.3

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 1 H-indazolo[1,2-b]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-a]indazole-tetraone derivatives via three-component condensation reaction of phthalhydrazide or 4-phenylurazole, aldehydes or isatins and dimedone in the presence of a catalytic amount of silica-supported tungstic acid (STA), as a heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions is

  摘要 通过邻苯二甲酰肼或4-苯脲三组分缩合反应，高效一锅法合成1 H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-三酮和螺-三唑并[1,2-a]吲唑-四酮衍生物，醛或靛红和二甲酮在催化量的二氧化硅负载钨酸 (STA) 存在下，作为无溶剂条件下的多相固体酸催化剂。这种生态友好的协议提供了几个优点，例如具有高产率、反应时间短、处理简单、回收和可重复使用的催化剂具有广泛的可用底物范围的具有成本效益的程序。这使得该协议具有可持续性和经济性。图形概要