(S)-N-(1-naphthoyl)-O-butyrylserine | 145937-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-naphthoyl)-O-butyrylserine
• 英文别名: D-Serine, N-(1-naphthalenylcarbonyl)-, butanoate (ester)；(2R)-3-butanoyloxy-2-(naphthalene-1-carbonylamino)propanoic acid
• CAS: 145937-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: WADPTZLGQDUHLR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-N-(1-naphthoyl)-O-butyrylserine 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(1-naphthoyl)serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性

  摘要：

  在涉及 2-取代 1,3-丙二醇或其二酯的转化中研究了各种水解酶（脂肪酶和蛋白酶）在有机溶剂中的前手性选择性。在两个实例中，发现酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性：由米曲霉蛋白酶在无水溶剂中催化的二醇 1 与丁酸乙烯酯的酯交换和由假单胞菌催化的二酯 3 的水解。水合有机溶剂中的脂肪酶（单酯 2 是两个反应中的产物）

  DOI：

  10.1021/ja00055a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-naphthoylamino)-1,3-propanediol 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(1-naphthoyl)-O-butyrylserine
  参考文献：
  名称：

  酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性

  摘要：

  在涉及 2-取代 1,3-丙二醇或其二酯的转化中研究了各种水解酶（脂肪酶和蛋白酶）在有机溶剂中的前手性选择性。在两个实例中，发现酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性：由米曲霉蛋白酶在无水溶剂中催化的二醇 1 与丁酸乙烯酯的酯交换和由假单胞菌催化的二酯 3 的水解。水合有机溶剂中的脂肪酶（单酯 2 是两个反应中的产物）

  DOI：

  10.1021/ja00055a004