9-(4-chlorobenzylidene)-9H-xanthene | 27980-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(4-chlorobenzylidene)-9H-xanthene
• 英文别名: 9-[(4-chlorophenyl)methylidene]xanthene
• CAS: 27980-54-7
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO
• 分子量: 304.776
• InChiKey: QTNMHCJMXKMELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-131.5 °C
• 沸点：
  280 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorobenzylidene)-9H-xanthene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(α-bromo-4-chloro-benzylidene)-xanthene
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2,2-Triarylethylenes of the Xanthene Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a021
• 作为产物：
  描述：

  (p-chlorobenzyl)triphenylarsonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(4-chlorobenzylidene)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Tewari, R. S.; Suri, S. K.; Gupta, K. C., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 1, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。
• Catalytic Amide–Base System of TMAF and N(TMS)₃ for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00550

  日期：2019.4.19

  methylheteroarenes (2-methylbenzothiophene, 2-methylbenzofuran, and 2-, 3-, or 4-methylpyridines) are used as nucleophiles. Application to enamine synthesis using DMF as an electrophile is also shown. The present system is effective for toluenes (4-phenyl-, 4-bromo-, 2-bromo-, and 4-chlorotoluenes) having low reactivity.

  本文描述了由四甲基氟化铵（TMAF）和N（TMS）3原位产生的酰胺基催化苄基C（sp 3）-H键与羰基的去质子偶联，形成对苯二甲酸酯。多种甲基杂芳烃（2-甲基苯并噻吩，2-甲基苯并呋喃和2-，3-或4-甲基吡啶）用作亲核试剂。还显示了使用DMF作为亲电试剂在烯胺合成中的应用。本系统对于具有低反应性的甲苯（4-苯基-，4-溴-，2-溴和4-氯甲苯）是有效的。
• LiHMDS‐Mediated Deprotonative Coupling of Toluenes with Ketones
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Eito Toyama、Toshinobu Korenaga、Hiroyuki Yamakoshi、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.202203549

  日期：2023.3.13

  effective base for deprotonative coupling reactions of toluenes with ketones. Various functionalities are allowed on the toluenes. Notably, this system proved successful with low-reactive toluenes bearing a large pKa value compared to that of the conjugate acid of LiHMDS (hexamethyldisilazane, 25.8, THF), as demonstrated by 4-phenyltoluene (38.57, THF) and toluene itself (∼43, DMSO).

  六甲基二硅基氨基锂 (LiHMDS) 可作为甲苯与酮的去质子偶联反应的有效碱。甲苯上允许有各种官能团。值得注意的是，与 LiHMDS 的共轭酸（六甲基二硅氮烷，25.8，THF）相比，该系统被证明具有较大 pKa 值的低反应性甲苯是成功的，如 4-苯基甲苯（38.57，THF）和甲苯本身（~43 , 二甲基亚砜)。
• Bergmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 669,680
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Handoo, Kishan L.; Kaul, Anju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1 - 2
  作者：Handoo, Kishan L.、Kaul, Anju

  DOI：——

  日期：——