1-(2-naphthyl)-3-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol | 442160-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 442160-34-1
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂S
• 分子量: 384.499
• InChiKey: KHPZMOVDHTVBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-3-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯亚磺酰)-1-苯基乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5