8-(benzofuran-3-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide | 1581276-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-(benzofuran-3-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-3-yl)-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；1-(1-benzofuran-3-yl)-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1581276-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BNO₅
• 分子量: 273.053
• InChiKey: FZBKZMUDJRDEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-羧酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(benzofuran-3-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356

文献信息

• Alkoxyboration: Ring-Closing Addition of B–O σ Bonds across Alkynes
  作者：Joshua J. Hirner、Darius J. Faizi、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/ja500463p

  日期：2014.3.26

  reaction, the addition of boron–oxygen σ bonds to alkynes. Functionalized O-heterocyclic boronic acid derivatives are produced using this transformation, which is mild and exhibits broad functional group compatibility. Our results demonstrate activation of this boron–O σ bond using a gold catalysis strategy that is fundamentally different from that used previously for other boron addition reactions.

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。
• Oxyboration: Synthesis of Borylated Benzofurans
  作者：Darius Faizi

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0228

  日期：——

  Caution! Sodium hydride liberates hydrogen gas, which presents a fire risk. Care should be taken during handling and the chemical should be quenched with caution.