4,7-Bis(N-tert-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 212117-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-Bis(N-tert-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: di-tert-butyl 2,2'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(1H-pyrrole-1-carboxylate)
• CAS: 212117-61-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 466.561
• InChiKey: JLMACGAEYJDEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Bis(N-tert-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯化锡 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4,7-Bis[5-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-pyrrol-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Alternating copolymer of pyrrole and 2,1,3-benzothiadiazole

  摘要：

  吡咯和 2,1,3-苯并噻二唑的交替共聚物与一组相应的低聚物一起合成，产生了具有推拉特性的氢键梯形结构，吸收带高达 λmax 700 纳米。

  DOI：

  10.1039/cc9960002163
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-Bis(N-tert-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  硫属元素键合“ 2S–2N平方”与竞争性相互作用：探索硫的识别特性

  摘要：

  硫属元素键合（CB）在药物化学，材料科学和晶体工程中的应用日益受到关注。然而，硫的识别特性的起源仍存在争议，支持理论的实验证据仍在不断涌现。在这里，通过研究从剑桥结构数据库（CSD），蛋白质数据库（PDB）收集的2,1,3-苯并噻二唑X射线晶体学结构和自己的实验室发现，对硫CB相互作用进行了全面评估。通过对取代基对三十多种苯并噻二唑衍生物的子库的影响进行系统分析，竞争性相互作用分为四大类，即2S–2N CB正方形，卤素键（XB），S⋅⋅⋅S和氢键（HB）。使用几何模型来表征2S–2N CB方形图案，并讨论静电，偶极子和轨道对相互作用的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201804261

文献信息

• Photoredox-Switchable Resorcin[4]arene Cavitands: Radical Control of Molecular Gripping Machinery via Hydrogen Bonding
  作者：Jovana Milić、Michal Zalibera、Darius Talaat、Julia Nomrowski、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Oliver S. Wenger、Anton Savitsky、Wolfgang Lubitz、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201704788

  日期：2018.1.26

  stabilized by hydrogen bonding (HB) with the neighboring residues, which alters the properties of the reaction center. We designed, synthesized, and investigated resorcin[4]arene cavitands inspired by this function of SQ in natural photosynthesis. Cavitands were equipped with alternating quinone and quinoxaline walls bearing hydrogen bond donor groups (HBD). Different HBD were analyzed that mimic natural amino

  当光诱导的电子转移到醌（Q）时，在光合生物中产生了半醌（SQ）。它们通过与相邻残基的氢键（HB）稳定，从而改变了反应中心的性质。我们设计，合成和研究了间苯二酚[4]芳烃cavitands，它受SQ在自然光合作用中的作用启发。Cavitands配备了带有氢键供体基团（HBD）的交替的醌和喹喔啉壁。分析了不同的HBD，它们模仿了天然氨基酸，例如咪唑和吲哚，以及它们的类似物吡咯和吡唑。吡咯被认为是最有前途的候选物，它使空泡分子在Q中保持开放直至还原为顺磁性SQ自由基阴离子后HB增强，从而提供了封闭形式的稳定性。的SQ进行电化学和光化学产生的状态，而性质通过紫外/可见光谱电化学，瞬态吸收，和EPR光谱法研究。这项研究证明了光致氧化还原控制的构象向新一代分子夹持器的转变。
• Band-Gap Engineering of Donor-Acceptor-Substituted π-Conjugated Polymers
  作者：H. A. M. van Mullekom、J. A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980710)4:7<1235::aid-chem1235>3.0.co;2-4

  日期：1998.7.10