3-硫基-2-噻吩羧酸 | 90033-62-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-硫基-2-噻吩羧酸
• 中文别名: 叔-丁氧基羰基-氨基异丁酰-缬氨酰-氨基异丁酰-氨基异丁酰-缬氨酰-缬氨酰-缬氨酰-氨基异丁酰-缬氨酰-氨基异丁酰甲基酯
• 英文名称: 3-mercaptothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Sulfanyl-2-thiophenecarboxylic acid；3-sulfanylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 90033-62-8
• 化学式: C₅H₄O₂S₂
• mdl: MFCD00663854
• 分子量: 160.218
• InChiKey: GAJFGTARBDFRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硫基-2-噻吩羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-(2-Amino-6-chlorophenyl)sulfanylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  10-（4-甲基-1-哌嗪基）噻吩并[3,2- b ] [1,5]苯并硫氮杂s的合成

  摘要：

  为了研究其潜在的神经病学活性并将其与已经获得的其他异构体或相关系列化合物的药理数据进行比较，已通过两种替代方法合成了一系列标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220541
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxythiocarbonylsulfanylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.2%的产率得到3-硫基-2-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of First Cell-Permeable Allosteric PTPRZ Inhibitor NAZ2329

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221100273

文献信息

• Small Molecule Receptor Protein Tyrosine Phosphatase γ (RPTPγ) Ligands That Inhibit Phosphatase Activity via Perturbation of the Tryptophan–Proline–Aspartate (WPD) Loop
  作者：Steven Sheriff、Brett R. Beno、Weixu Zhai、Walter A. Kostich、Patricia A. McDonnell、Kevin Kish、Valentina Goldfarb、Mian Gao、Susan E. Kiefer、Joseph Yanchunas、Yanling Huang、Shuhao Shi、Shirong Zhu、Carolyn Dzierba、Joanne Bronson、John E. Macor、Kingsley K. Appiah、Ryan S. Westphal、Jonathan O’Connell、Samuel W. Gerritz

  DOI：10.1021/jm2003766

  日期：2011.10.13

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) catalyze the dephosphorylation of tyrosine residues, a process that involves a conserved tryptophan-proline-aspartate (WPD) loop in catalysis. In previously determined structures of PTPs, the WPD-loop has been observed in either an "open" conformation or a "closed" conformation. In the current work, X-ray structures of the catalytic domain of receptor-like protein tyrosine phosphatase gamma (RPTP gamma) revealed a ligand-induced "superopen" conformation not previously reported for PTPs. In the superopen conformation, the ligand acts as an apparent competitive inhibitor and binds in a small hydrophobic pocket adjacent to, but distinct from, the active site. In the open and closed WPD-loop conformations of RPTP gamma, the side chain of Trp1026 partially occupies this pocket. In the superopen conformation, Trp1026 is displaced allowing a 3,4-dichlorobenzyl substituent to occupy this site. The bound ligand prevents closure of the WPD-loop over the active site and disrupts the catalytic cycle of the enzyme.
• WO2008/48648
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CORRAL, C.;LISSAVETZKY, J.;VALDEOLMILLOS, A. M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 172
  作者：CORRAL, C.、LISSAVETZKY, J.、VALDEOLMILLOS, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• CORRAL, C.;LISSAVETZKY, J.;ALVAREZ-INSUA, A. S.;VALDEOLMILLOS, A. M., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 3, 163-167
  作者：CORRAL, C.、LISSAVETZKY, J.、ALVAREZ-INSUA, A. S.、VALDEOLMILLOS, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• CORRAL, C.;LASSO, A.;LISSAVETZKY, J.;VALDEOLMILLOS, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1345-1348
  作者：CORRAL, C.、LASSO, A.、LISSAVETZKY, J.、VALDEOLMILLOS, A. M.

  DOI：——

  日期：——