3-硫杂双环[3.2.0]庚-6-烯 3,3-二氧化物 | 84451-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 3-硫杂双环[3.2.0]庚-6-烯 3,3-二氧化物
• 中文别名: 3-硫杂双环[3.2.0]庚-6-烯3,3-二氧化物
• 英文名称: 3-thiabicyclo<3.2.0>hept-6-ene 3,3-dioxide
• 英文别名: 3-Thiabicyclo(3.2.0)hept-6-ene 3,3-dioxide；3λ6-thiabicyclo[3.2.0]hept-6-ene 3,3-dioxide
• CAS: 84451-42-3
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: AOTYWRMIFZIYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硫杂双环[3.2.0]庚-6-烯 3,3-二氧化物 500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-thiabicyclo (3.2.0)heptane-6,7-dicarboxylic anhydride 3,3-dioxide 生成 3-硫杂双环[3.2.0]庚-6-烯 3,3-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  非共轭环状烯烃的顺式-溴化。通过远程SO 2组实现前所未有的亲电立体选择

  摘要：

  与预期相反，将分子溴添加到3-thiabicyclo [3.2.0] hept-6-ene 3,3-dioxide（1）中可产生大量的顺式-1,2-二溴化物（通过X射线衍射确认） ，表明远程SO 2基团通过远程库仑相互作用发挥了非凡的定向影响，该相互作用稳定了开放的碳正离子中间体，但通常会损害通常被桥连的溴离子。

  DOI：

  10.1039/c39850001751

文献信息

• 3-Thiabicyclo[3.2.0]hept-6-ene 3,3-dioxide: a novel synthon for cis-1,2-divinyl intermediates and derived seven-membered ring systems
  作者：R. Alan Aitken、J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Brendan J. Hamill、Leo M. McLaughlin

  DOI：10.1039/c39820001164

  日期：——

  Functionalisation of the 6,7-double bond in the novel bicyclic sulphone, 3-thiabicyclo[3.2.0]hept-6-ene 3,3-dioxide, followed by thermal extrusion of SO2, allows direct entry into seven-membered ring systems via a Cope rearrangement of the resulting cis-1,2-divinyl intermediates.

  在新型双环砜3-噻二环[3.2.0]庚-6-烯3,3-二氧化物中进行6,7-双键的功能化，然后热挤出SO 2，可以直接进入七元环通过产生的顺式-1,2-二乙烯基中间体的Cope重排来合成系统。
• Chemical repercussions of orbital interactions through bond and through space The reactivity of the double bond in unsaturated cyclic sulphones towards aziridine formation and epoxidation
  作者：R. Alan Aitken、Ian Gosney、Hugh Farries、Michael H. Palmer、Isobel Simpson、John I.G. Cadogan、Edward J. Tinley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83501-8

  日期：1984.1

  where distant sulphonyl groups are present, is very variable. There is some correlation between reactivity of the vinyl group and its π-ionisation potential which is high in the present molecules relative to comparison olefins. This increase is thought to be due to the presence of orbital interactions through bonds and/or through space between the sulphone group and the double bond, making the latter electron

  由存在远的磺酰基的一系列双环烯烃形成氮丙啶和/或环氧化物的难易程度是非常可变的。乙烯基的反应性与其π-电离电势之间存在一些相关性，相对于比较烯烃，其在本发明分子中较高。认为这种增加是由于通过键和/或通过砜基团和双键之间的空间存在轨道相互作用，从而使后者的电子不足。通过UV-光电子能谱确定电离电势，并通过采用从头算构型相互作用方法进行分配。
• Intramolecular nucleophilic interception by the sulfonyl group of reaction intermediates arising from electrophilic addition to unsaturated non-conjugated bicyclic sulfones
  作者：J. I. G. Cadogan、Donald K. Cameron、Ian Gosney、John R. A. Millar、Stephen F. Newlands、David Reed

  DOI：10.1039/p29960002309

  日期：——

  Electrophilic addition of molecular bromine and related reactions to unsaturated bicyclic sulfones resulting in atypical addition is described. Bromination of the bicyclic sulfone 3 results in a ca. 1 : 1 mixture of exo,exo- and exo,endo-dibromides 4 and 5, respectively. Similarly, acid-catalysed cleavage of epoxide 8 produces a 37 : 63 mixture of exo,exo- and exo,endo-bromohydrins 9 and 10, respectively

  描述了分子溴的亲电加成和与不饱和双环砜相关的反应，从而导致非典型加成。双环砜3的溴化导致大约 exo，exo-和exo，内二溴化物4和5的1：1混合物。类似地，酸催化的环氧化物8的裂解分别产生exo，exo-和exo，内-溴代醇9和10的37:63混合物。在这两种情况下，形成的外，外-产物以有利的稳定作用来解释，该稳定作用可以通过反应介质中水的存在来淬灭，如图6所示，在极性SO 2基团和初始碳正离子中心之间。还描述了正式的亲核邻近基团的参与在降冰片烯系统12中通过内位的磺酰基基团，其在离子溴化时仅导致exo，exo- dibromides 13。在不饱和砜27的情况下，溴化以形成外，外切-dibromide发生30通过。可分解的，虽然是亚稳态的三溴化物盐的分解29。由于类似的作用，对相关外泌体的治疗在乙酸中用溴化氢形成环己醇-环氧化物16会导致区域和立体构象形成外-环溴醇17，这是唯一的产物。
• Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Farries, Hugh, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1984, # 12, p. 791 - 793
  作者：Aitken, R. Alan、Cadogan, J. I. G.、Farries, Hugh、Gosney, Ian、Palmer, Michael H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN, R. A.;CADOGAN, J. I. G.;GOSNEY, I.;HAMILL, B. J.;MCLAUGHLIN, L. M+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 20, 1164-1165
  作者：AITKEN, R. A.、CADOGAN, J. I. G.、GOSNEY, I.、HAMILL, B. J.、MCLAUGHLIN, L. M+

  DOI：——

  日期：——