3-hydroxy-3,11-oxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane | 82253-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-hydroxy-3,11-oxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane
• CAS: 82253-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GLDXCTRLWWCACC-ZLBUGPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis,syn,cis-triquinane dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到3-hydroxy-3,11-oxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  五环十一胺和三喹胺作为电压门控钙通道阻滞剂的合成和生物学评价

  摘要：

  神经退行性疾病的临床前研究表明，多靶向方法可成功治疗这些具有多种病理学途径的复杂疾病。多环化合物，如 NGP1-01 (7a)，已证明能够针对复杂病因的多种机制，被称为多功能化合物。这些化合物已用作支架，能够通过多种途径减弱 Ca2+ 超载和兴奋性毒性。在这项研究中，我们的重点是通过 L 型钙通道 (LTCC) 减轻 Ca2+ 过载。在这里，我们报告了几种新型多环化合物的合成和生物学评价。我们通过使用 Fura-2/AM 的高通量荧光钙通量测定法测定了五环十一胺和三喹胺的 IC50 值。还评估了这些化合物对过氧化氢诱导的细胞死亡提供保护的潜力。总的来说，8-benzylamino-8,11-oxapentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane (NGP1-01, 7a) 具有最有利的药理学特征，其抑制 LTCC 的 IC50 值为 86 µM，并显着降低

  DOI：

  10.1002/ardp.201500293

文献信息

• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最