(1R,2R,10R,13R,14R,17S,20R,21R,22R)-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-prop-1-en-2-yl-5-thia-6,7-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid | 1371546-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,10R,13R,14R,17S,20R,21R,22R)-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-prop-1-en-2-yl-5-thia-6,7-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid
• CAS: 1371546-87-0
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₂S
• 分子量: 496.758
• InChiKey: IEPGDCZXASQXEK-DICHFOODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-isopropenyl-5b,8,8,12a-tetramethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,12,12a,13,14,14a,14b-octadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]chryseno[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-3a-carboxylate 在 lithium iodide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(1R,2R,10R,13R,14R,17S,20R,21R,22R)-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-prop-1-en-2-yl-5-thia-6,7-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为破骨细胞分化和骨吸收抑制剂的杂环稠合的桦木酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在C-2和C-3位置引入各种稠合杂环，设计和合成了一系列桦木酸（BA）衍生物。通过使用基于细胞的抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）活性测定，评估了它们对RANKL诱导的破骨细胞形成的抑制作用。令我们高兴的是，与BA相比，这些化合物中的大多数都显示出显着的抑制效能。最有效的化合物20即使在0.1μM的低浓度下也显示出66.9％的抑制作用，其效力比前导化合物BA高约200倍。此外，RAW264.7的细胞毒性试验表明20对破骨细胞分化的抑制作用不是由其细胞毒性引起的。初步的力学研究表明，20可以抑制组织蛋白酶K和TRAP的破骨细胞生成相关标志物基因表达水平。更重要的是，20可以减轻卵巢切除小鼠体内的骨质流失。因此，这些BA衍生物可用作开发新型抗骨质疏松剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/jm201540h