6,7-dimethoxy-1-(2-methylallyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1350895-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(2-methylallyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1350895-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: KNJDJDLWPQQBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(2-methylallyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Functionally Diverse Nucleophilic Trapping of Iminium Intermediates Generated Utilizing Visible Light

  摘要：

  Our previous studies into visible-light-mediated aza-Henry reactions demonstrated that molecular oxygen played a vital role in catalyst turnover as well as the production of base to facilitate the nucleophilic addition of nitroalkanes. Herein, improved conditions for the generation of iminium Ions from tetrahydroisoquinolines that allow for versatile nucleophilic trapping are reported. The new conditions provide access to a diverse range of functionality under mild, anaerobic reaction conditions as well as mechanistic insights into the photoredox cycle.

  DOI：

  10.1021/ol202883v

文献信息

• Carbon Nitride-Catalyzed Photoredox Sakurai Reactions and Allylborations
  作者：Lennart Möhlmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201400551

  日期：2014.9.15

  photocatalytic, oxidative CC coupling has grown to a well‐established methodology, especially for the modification of aryl‐substituted tetrahydroisoquinoline derivatives. However, until now, this reaction is mainly restricted to the usage of strong nucleophiles like nitroalkanes, cyanides, enamines, phosphonates and malonates. Within this publication we present an extension of such a method towards

  在过去的几年中，光催化的C CC偶联已经发展成为一种完善的方法，特别是用于芳基取代的四氢异喹啉衍生物的修饰。但是，到目前为止，该反应主要限于使用强亲核试剂，如硝基烷，氰化物，烯胺，膦酸酯和丙二酸酯。在该出版物中，我们介绍了这种方法的扩展，适用于较弱的亲核试剂，即烯丙基锡烷，烯丙基硅烷和烯丙基硼烷。因此，发明了一种非常简单的方案，使用非均质中孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）作为催化剂，空气作为氧化剂，从而为多种基材提供了高收率。