sunflower trypsin inhibitor-1 | 1380426-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: sunflower trypsin inhibitor-1
• 英文别名: SFTI-1；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(3S,9S,12S,15S,18S,21R,26R,29S,32S)-21-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-15-(4-aminobutyl)-9,29-bis[(2S)-butan-2-yl]-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12-(hydroxymethyl)-3-methyl-2,11,14,17,20,28,31-heptaoxo-23,24-dithia-1,4,5,6,10,13,16,19,27,30-decazatricyclo[30.3.0.04,8]pentatriaconta-5,7-diene-26-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 1380426-21-0
• 化学式: C₆₆H₁₀₄N₂₀O₁₈S₂
• 分子量: 1529.81
• InChiKey: SNQBAGJMMUOHHF-VHUNJLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  644
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sunflower trypsin inhibitor-1 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of the Ornithine Effect Enhances Characterization of Stapled and Cyclic Peptides

  摘要：

  报告中介绍了一种通过精氨酸选择性衍生化策略结合 MS/MS 分析来促进钉状肽或环状肽表征的方法。精氨酸残基通过脱鸟氨酸反应转化为鸟氨酸残基，该反应在肽中安装了一个高选择性可裂解位点。经 CID 或 UVPD 激活后，鸟氨酸残基环化，促进邻近酰胺键的裂解。这种鸟氨酸特异性过程为钉状肽和环状肽的定点选择性开环提供了一种独特的策略。激活每种衍生肽后，鸟氨酸残基上的特定位点骨架裂解会产生两种互补产物：肽的含内酰胺环部分和含胺部分。脱胍过程不仅提供了启动多肽碎裂的特定标记位点，还提供了解开主链和区分等位主链多肽的方法。

  DOI：

  10.1007/s13361-016-1355-7
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以6.3 mg的产率得到sunflower trypsin inhibitor-1
  参考文献：
  名称：

  肽骨架的括号：蛋白酶抑制剂模仿与酰胺构象的结构与活性关系的见解。

  摘要：

  花的力量：基于向日葵胰蛋白酶抑制剂1的结构，设计了含有顺式和反式主链酰胺三唑基模拟物的强蛋白酶抑制剂。与生物学相关的顺式-Pro基序已成功地被一个非脯氨酰单元所取代。1,4-和1,5-二取代的1,2,3-三唑基拟肽的高分辨率晶体结构可用于量身定制的Bowman–Birk抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201108983