[14C₂-1,4]succinonitrile | 42331-58-8

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 其他非金属有机物
• 英文名称: [14C₂-1,4]succinonitrile
• 英文别名: [1,4-¹⁴C]succinonitrile；Bernsteinsaeure-dinitril-1,4-14C；(1,4-14C2)butanedinitrile
• CAS: 42331-58-8
• 化学式: C₄H₄N₂
• 分子量: 84.0672
• InChiKey: IAHFWCOBPZCAEA-NUQCWPJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [14C₂-1,4]succinonitrile 在 盐酸 作用下， 以97%的产率得到琥珀酸-1,4-14C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C6-3,4,7,8,11,12]-(1E,5E,9E)-cyclododeca-1,5,9-triene

  摘要：

  丁二烯在 Ni(0) 存在下发生三聚反应，生成 (1E,5E,9E)-环十二-1,5,9-三烯 1 (ttt-CDT)、(1E,5E,9Z)-环十二-1,5,9-三烯 2 (ttc-CDT) 以及其他异构体/异构体。在优化反应条件后，[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 通过[1,4-14C2]丁二烯 10 的均相或异相 Ni(0) 催化三聚反应被高效合成，产率为 60-82%。根据采用的具体反应条件，1/2 的产率和比例范围为（59-90%）/（41-10%）。全反式异构体通过 Ag+ 介导的反相 HPLC 分离出来。重要的中间体[1,4-14C2]-1,3-丁二烯 10 是以[14C]氰化钾和 1,2-二溴乙烷 3 为起始原料，分七步制备的，收率为 57%。从[14C]KCN 中得到的[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 的总放射性收率为 30%。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1265
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 [14C]potassium cyanide 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到[14C₂-1,4]succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C6-3,4,7,8,11,12]-(1E,5E,9E)-cyclododeca-1,5,9-triene

  摘要：

  丁二烯在 Ni(0) 存在下发生三聚反应，生成 (1E,5E,9E)-环十二-1,5,9-三烯 1 (ttt-CDT)、(1E,5E,9Z)-环十二-1,5,9-三烯 2 (ttc-CDT) 以及其他异构体/异构体。在优化反应条件后，[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 通过[1,4-14C2]丁二烯 10 的均相或异相 Ni(0) 催化三聚反应被高效合成，产率为 60-82%。根据采用的具体反应条件，1/2 的产率和比例范围为（59-90%）/（41-10%）。全反式异构体通过 Ag+ 介导的反相 HPLC 分离出来。重要的中间体[1,4-14C2]-1,3-丁二烯 10 是以[14C]氰化钾和 1,2-二溴乙烷 3 为起始原料，分七步制备的，收率为 57%。从[14C]KCN 中得到的[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 的总放射性收率为 30%。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1265

文献信息

• SUSAN A. B.; DUNCAN W. P., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 8, 1227-1234
  作者：SUSAN A. B.、 DUNCAN W. P.

  DOI：——

  日期：——