2-(呋喃-2-基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉 | 84571-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• CAS: 84571-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IZBKYCMKBIGPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₈H₁₆N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(呋喃-2-基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  的高效一锅法合成2-取代的喹唑啉和4- ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪经由交叉脱氢偶联使用次氯酸钠

  摘要：

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900715

文献信息

• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Gold(0) catalyzed dehydrogenation of N-heterocycles
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.050

  日期：2018.10

  Gold nanoclusters are good catalyst precursors for the catalytic dehydrogenation of indolines, tetrahydroquinazolines, and related N-heterocycles. The catalytically active species is presumably Au(0) nanoparticles.

  金纳米簇是二氢吲哚，四氢喹唑啉和相关的N-杂环催化脱氢的良好催化剂前体。催化活性物质大概是Au（0）纳米粒子。
• Aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles over OMS-2-based nanocomposite catalysts: preparation, characterization and kinetic study
  作者：Xiuru Bi、Tao Tang、Xu Meng、Mingxia Gou、Xiang Liu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cy01968e

  日期：——

  aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles were examined in detail. Many tetrahydroquinoline derivatives and a broad range of other N-heterocycles could be tolerated by the catalytic system using a biomass-derived solvent as a reaction medium. Newly generated mixed crystal phases, noticeably enhanced surface areas and labile lattice oxygen of the OMS-2-based nanocomposite catalysts might contribute

  首次制备了掺有钨的基于OMS-2的纳米复合材料，并详细研究了它们在N杂环的好氧氧化脱氢中的显着增强的催化活性和可回收性。使用生物质衍生的溶剂作为反应介质的催化体系可以耐受许多四氢喹啉衍生物和各种其他N-杂环。OMS-2基纳米复合催化剂的新生成的混合晶体相，显着增加的表面积和不稳定的晶格氧可能有助于其出色的催化性能。此外，进行了广泛的动力学研究，得出的结论是1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢是一级反应，表观活化能为29.66 kJ mol -1。
• Electrochemical Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles Utilizing TEMPO as Organo-Electrocatalyst
  作者：Yong Wu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04137

  日期：2018.2.2

  Catalytic acceptorless dehydrogenation (CAD) has been a basically important organic transformation to ubiquitous unsaturated compounds without the usage of a sacrificial hydrogen acceptor. In this work, we successfully developed the first electrochemical acceptorless dehydrogenation (ECAD) of N-heterocycles using TEMPO as the organo-electrocatalyst. We have achieved the catalytic dehydrogenation of

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。