tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,6S)-6-methyl-5-methylidene(713C)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane | 187832-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,6S)-6-methyl-5-methylidene(713C)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 187832-41-3
• 化学式: C₃₄H₆₀OSi
• 分子量: 513.924
• InChiKey: UJRWELJMBYPQOZ-BJTBGYBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,6S)-6-methyl-5-methylidene(713C)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,6S)-6-methyl-5-methylidene(713C)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  13C Assignment of Diastereotopic C-26 and -27 Methyl Groups of 24-Methylenecholesterol: Steric Course of Hydrogen Migration from C-24 to C-25 during Its Biosynthesis in Higher Plants.

  摘要：

  通过合成立体化学定义的 13C 标记化合物，我们明确地确定了 24-亚甲基胆固醇非对映甲基（C-26 和 C-27）的化学位移。这使我们能够确定在长春花组织培养过程中，24-亚甲基胆固醇从Δ24-前体形成过程中氢从 C-24 转移到 C-25 的立体过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.224
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (2S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl(113C)heptan-3-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,6S)-6-methyl-5-methylidene(713C)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  13C Assignment of Diastereotopic C-26 and -27 Methyl Groups of 24-Methylenecholesterol: Steric Course of Hydrogen Migration from C-24 to C-25 during Its Biosynthesis in Higher Plants.

  摘要：

  通过合成立体化学定义的 13C 标记化合物，我们明确地确定了 24-亚甲基胆固醇非对映甲基（C-26 和 C-27）的化学位移。这使我们能够确定在长春花组织培养过程中，24-亚甲基胆固醇从Δ24-前体形成过程中氢从 C-24 转移到 C-25 的立体过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.224

文献信息

• Stereochemical fate of C-26 and C-27 during the conversion of isofucosterol to sitosterol and of 24-methylenecholesterol to campesterol and dihydrobrassicasterol in Oryza sativa cell cultures
  作者：Kozue Nasu、Kyoko Takahashi、Masuo Morisaki、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00122-9

  日期：2000.6

  isofucosterol to cultured cells of Oryza sativa revealed that the pro-R and pro-S methyls at C-25 become the pro-R and pro-S methyls at C-25 of sitosterol, respectively. Similar administration experiments using pro-S-methyl-13C-labeled 24-methylenecholesterol established that the pro-R and pro-S methyls at C-25 of 24-methylenecholesterol become the pro-R and pro-S methyls of campesterol, and the pro-S

  将 pro-R-methyl-13C 标记的异岩藻甾醇施用于水稻培养细胞显示 C-25 处的 pro-R 和 pro-S 甲基变成谷甾醇 C-25 处的 pro-R 和 pro-S 甲基，分别。使用 pro-S-methyl-13C 标记的 24-亚甲基胆固醇进行的类似给药实验证实，24-亚甲基胆固醇的 C-25 上的 pro-R 和 pro-S 甲基变成菜油甾醇的 pro-R 和 pro-S 甲基，并且分别为二氢芸苔甾醇的 pro-S 和 pro-R 甲基。这些结果与我们最近提出的用于将 delta 24(28) 双键异构化为 delta 24(25) 的“syn-SE2”机制兼容。