(6aR,10aR)-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-6a,7,10,10-tetrahydro-9-hydroxymethyl-1-methoxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran | 197178-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-6a,7,10,10-tetrahydro-9-hydroxymethyl-1-methoxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
• CAS: 197178-48-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: SOHYCYYIHWULDV-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 (6aR,10aR)-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-6a,7,10,10-tetrahydro-9-hydroxymethyl-1-methoxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以51%的产率得到(6aR,10aR)-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-6a,7,10,10-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9-thiopropylmethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′,11-dihydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol

  摘要：

  The synthesis of a polar cannabinoid, 5',11-dihydroxy-Delta(8)-tetrahydrocannabinol (2), has been carried out. A key step in the synthesis is the reaction of an aryllithium derived from 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3, 5-dimethoxyphenyl)pentane with apoverbenone. Subsequent conversions provided diol 2, which has significantly less affinity for the cannabinoid receptor than Delta(8)-THC. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00868-5
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-(-)-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-6a,7,10,10-tetrahydro-1-methoxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9(8H)-one 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (6aR,10aR)-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-6a,7,10,10-tetrahydro-9-hydroxymethyl-1-methoxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′,11-dihydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol

  摘要：

  The synthesis of a polar cannabinoid, 5',11-dihydroxy-Delta(8)-tetrahydrocannabinol (2), has been carried out. A key step in the synthesis is the reaction of an aryllithium derived from 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3, 5-dimethoxyphenyl)pentane with apoverbenone. Subsequent conversions provided diol 2, which has significantly less affinity for the cannabinoid receptor than Delta(8)-THC. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00868-5