(2R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 478800-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 478800-46-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: CHSWUENSWPVQIS-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 (8E,10E,14Z,16E)-[3S,4R,5R,7R,13R,17(2R)]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-15-ethyl-17-(6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C1–C12 subunit of (−)-callystatin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C1-C12 fragment of callystatin A is disclosed. The two stereocenters at C5 and C10 were created by an organocatalytic reaction and a diastereoselective alkylation, respectively. The trisubstituted double bond was introduced by a hydroxy directed hydrostannylation followed by the Negishi reaction. The lactone ring resulted from a ring-closing metathesis reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.089