3-(5,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1369593-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1369593-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: ROHDWYIPKVGQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-acetate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(5,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗增殖钌和锇配合物与喹喔啉酮配体在人类癌细胞系中的 SAR 研究

  摘要：

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。

  DOI：

  10.1021/jm3000906

文献信息

• Simultaneous formation of 3-(benzimidazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-(benzimidazol-2-yl)quinoxalines from quinoxalin-2(1H)-one-3-carbaldoximes when exposed to 1,2-benzenediamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Milyausha S. Kadyrova、Tat’yana N. Beschastnova、Il′dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131721

  日期：2020.12

  Interaction of quinoxalin-2(1H)-one-3-carbaldoximes with 1,2-benzenediamine derivatives in AcOH or n-BuOH at reflux in the presence of sulfuric acid as catalyst was found to give 3-(benzimidazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-(benzimidazol-2-yl)quinoxalines in relatively good yields, which formed as a result of the Weidenhagen reaction and Mamedov rearrangement, respectively. The reaction in AcOH

  在硫酸为催化剂的条件下，回流下喹喔啉-2（1 H）-一-3-羰醛肟与1,2-苯二胺衍生物在AcOH或n- BuOH中的相互作用，得到3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-酮和2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的收率相对较高，这分别是由于Weidenhagen反应和Mamedov重排而形成的。在AcOH中的反应提供的2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉优先于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-酮，而在n- BuOH中得到相反的结果。简明的一锅合成3-（3 H-咪唑并[4,5- b] pyridin-2-yl）quinoxalin-2（1 H）-ones。