3-碘-4-甲氧基-2-苯基-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃 | 866558-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-碘-4-甲氧基-2-苯基-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxy-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 4,5,6,7-tetrahydro-3-iodo-4-methoxy-2-phenyl-；3-iodo-4-methoxy-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 866558-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₂
• 分子量: 354.187
• InChiKey: YEYJXUMGDHDBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-甲氧基-2-苯基-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃 、 一氧化碳 在 水 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以53%的产率得到4-Methoxy-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亲电诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联合成高取代度呋喃

  摘要：

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。

  DOI：

  10.1021/jo0510585
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-碘-4-甲氧基-2-苯基-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  亲电诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联合成高取代度呋喃

  摘要：

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。

  DOI：

  10.1021/jo0510585

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones Using the I₂/K₃PO₄ System:  An Efficient Synthesis of Highly Substituted Iodofurans
  作者：Yuanhong Liu、Shaolin Zhou

  DOI：10.1021/ol051659i

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The electrophilic cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones in the presence of various alcohols or carbon-based nucleophiles offers an efficient and straightforward route to highly substituted iodofurans under extremely mild reaction conditions. The iodo derivatives are potential synthetic intermediates for amplification of molecular complexity.

  [反应：见正文]在各种醇或碳基亲核试剂的存在下，2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮的亲电环化在极其温和的反应下提供了一种高效且直接的途径来制备高度取代的碘呋喃情况。碘代衍生物是潜在的合成中间体，可用于扩增分子的复杂性。