(1S,4R,5R)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid | 239100-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,4R,5R)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R,5R)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 239100-64-2
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: XNEOMYDLYJFQAS-SAMGZKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl (2R,3R)-2-carbamoyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (R)-3-<(R)-1-(benzyloxy)ethyl>oxirane-2,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,4R,5R)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1