1-N-pentyl-4-azaindole | 912562-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-N-pentyl-4-azaindole
• 英文别名: 1-pentyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine；1-pentylpyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 912562-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: UOEDLUHKFXCFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-pentyl-4-azaindole 在 aluminum (III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新一代氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素

  摘要：

  目的这项工作报告了新发现的一系列新的氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素（SC）的合成以及药理和分析数据。 方法使用有效且发散的合成方法合成每个SC，并通过电子电离质谱（EIMS）进行评估。使用荧光成像板读数器（FLIPR）分析进行每种化合物的仿拟活性。 结果所描述的EIMS方法和气相色谱保留时间能够有效区分每种类似物，而与双环核无关。在这些SC结构中，双环系统首次显示出对膜电位的荧光测定法对大麻模拟活性的影响。类似物的范围从在CB 1和CB 2上均适度有效（例如，AP4AIC EC 50  = 160 nM和EC 50  = 64 nM）到对任一大麻素受体（AP4AICA，AP5AICA和APIC）均无效。 结论进一步研究围绕这些双环核心的受体选择性可能证明对未来的治疗应用有用。

  DOI：

  10.1007/s11419-019-00466-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 、 1-溴戊烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到1-N-pentyl-4-azaindole
  参考文献：
  名称：

  新一代氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素

  摘要：

  目的这项工作报告了新发现的一系列新的氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素（SC）的合成以及药理和分析数据。 方法使用有效且发散的合成方法合成每个SC，并通过电子电离质谱（EIMS）进行评估。使用荧光成像板读数器（FLIPR）分析进行每种化合物的仿拟活性。 结果所描述的EIMS方法和气相色谱保留时间能够有效区分每种类似物，而与双环核无关。在这些SC结构中，双环系统首次显示出对膜电位的荧光测定法对大麻模拟活性的影响。类似物的范围从在CB 1和CB 2上均适度有效（例如，AP4AIC EC 50  = 160 nM和EC 50  = 64 nM）到对任一大麻素受体（AP4AICA，AP5AICA和APIC）均无效。 结论进一步研究围绕这些双环核心的受体选择性可能证明对未来的治疗应用有用。

  DOI：

  10.1007/s11419-019-00466-1

文献信息

• Heterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20060258659A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  This invention is directed to heterocyclic compounds that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及杂环化合物，其可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，例如疼痛。还公开了包含该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。
• Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20060252758A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This invention is directed to spiroheterocyclic compounds of formula (I) wherein k, j, p, Q, R 1 , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的螺环杂环化合物，其中k、j、p、Q、R1、R3a、R3b、R3c和R3d如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其对治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛，有用。还公开了包含该化合物的药物组合物和使用该化合物的方法。
• SPIROHETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20120035199A9

  公开（公告）日：2012-02-09

  This invention is directed to spiroheterocyclic compounds of formula (I): wherein k, j, p, Q, R 1 , R 3a , R 3b , R 3e , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的螺环杂环化合物：其中k，j，p，Q，R1，R3a，R3b，R3e和R3d如本文所定义，作为立体异构体，对映异构体，互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐，溶剂或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，例如疼痛。还公开了包含该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。
• US7799798B2
  申请人：——

  公开号：US7799798B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• New-generation azaindole-adamantyl-derived synthetic cannabinoids
  作者：Mitchell Longworth、Tristan A. Reekie、Karen Blakey、Rochelle Boyd、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1007/s11419-019-00466-1

  日期：2019.7

  each of the analogues regardless of the bicyclic core. For the first time in these SC structures, the bicyclic ring system was shown to have an impact on the cannabimimetic activities in the fluorometric assay of membrane potential. Analogues ranged from moderately potent at both CB1 and CB2 (e.g., AP4AIC EC50 = 160 nM and EC50 = 64 nM, respectively) to not active at either cannabinoid receptor (AP4AICA

  目的这项工作报告了新发现的一系列新的氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素（SC）的合成以及药理和分析数据。 方法使用有效且发散的合成方法合成每个SC，并通过电子电离质谱（EIMS）进行评估。使用荧光成像板读数器（FLIPR）分析进行每种化合物的仿拟活性。 结果所描述的EIMS方法和气相色谱保留时间能够有效区分每种类似物，而与双环核无关。在这些SC结构中，双环系统首次显示出对膜电位的荧光测定法对大麻模拟活性的影响。类似物的范围从在CB 1和CB 2上均适度有效（例如，AP4AIC EC 50  = 160 nM和EC 50  = 64 nM）到对任一大麻素受体（AP4AICA，AP5AICA和APIC）均无效。 结论进一步研究围绕这些双环核心的受体选择性可能证明对未来的治疗应用有用。