10H-di(1-benzothiopheno)[2,3-b:3′,2′-d]pyrrole | 1101752-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 10H-di(1-benzothiopheno)[2,3-b:3′,2′-d]pyrrole
• 英文别名: dibenzothieno[2,3-b:3',2'-d]pyrrole；9,13-Dithia-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,19]nonadeca-1(12),2(10),3,5,7,14,16,18-octaene；9,13-dithia-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,19]nonadeca-1(12),2(10),3,5,7,14,16,18-octaene
• CAS: 1101752-40-2
• 化学式: C₁₆H₉NS₂
• 分子量: 279.386
• InChiKey: MNHIGPOGLZDKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,3′-bi(1-benzothiophene) 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到10H-di(1-benzothiopheno)[2,3-b:3′,2′-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩并[b，d]吡咯的反式和顺式异构体的合成及性质。

  摘要：

  由苯并[b]噻吩有效地合成了由两个噻吩环和一个吡咯环组成的五环化合物的新型反式和顺式异构体，与同式异构体及其氮原子相比，该反式异构体具有更好的电荷传输和OFET性质-己基取代。

  DOI：

  10.1039/b813683a

文献信息

• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Martynova Irina

  公开号：US20130126792A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I), to the use of compounds of the formula (I) in electronic devices and electronic devices comprising one or more compounds of the formula (I). The invention furthermore relates to the preparation of the compounds of the formula (I) and to formulations comprising one or more compounds of the formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，涉及公式（I）的化合物在电子设备中的使用，以及包含一个或多个公式（I）化合物的电子设备。本发明还涉及公式（I）化合物的制备以及包含一个或多个公式（I）化合物的配方。
• Synthesis of 10<i>H</i>-di(1-benzothiopheno)[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]pyrrole: re-investigation of the Cadogan cyclization route
  作者：Yuma Tanioka、Shigeki Mori、Masayoshi Takase、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae010

  日期：2024.3.1

  The reaction of 2-nitro-3,3′-bi(1-benzothiophene) bearing ester groups at 7- and 7′-positions under the Cadogan cyclization conditions (PPh3, o-C6H4Cl2, refl.) afforded the targeted 10H-di(1-benzothiopheno)[2,3-b:3′,2′-d]pyrrole-1,8-dicarboxylate derivative in a low yield accompanied with a byproduct. On the other hand, the Cadogan reaction of 2-nitro-3,3′-bi(1-benzothiophene) without ester groups

  在卡多根环化条件下，2-硝基-3,3′-双（1-苯并噻吩）酯基团在 7-和 7-位置（PPh3，o-C6H4Cl2，refl.）的反应得到了靶向的 10H-二（1-苯并硫代苯基）[2,3-b：3′，2′-d]吡咯-1,8-二羧酸酯衍生物，产量低，伴有副产物。另一方面，没有酯基的 2-硝基-3,3′-bi（1-苯并噻吩）的 Cadogan 反应没有提供相应的吡咯，而是得到噻吩开环产物的混合物，从中分离出二苯并硫代噻噻吩吡喃。通过光谱和 X 射线分析对这些开环产物的结构进行了充分表征，并推导出了产生副产物的产生机制。原始的 10H-二（1-苯并硫代苯基）[2,3-b：3′，2′-d]吡咯可以通过另一种途径制备，即亚硝化，然后环化和还原。
• Materials for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10749117B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), to the use of compounds of the formula (I) in electronic devices and electronic devices comprising one or more compounds of the formula (I). The invention furthermore relates to the preparation of the compounds of the formula (I) and to formulations comprising one or more compounds of the formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物、式（I）化合物在电子设备中的用途以及包含一种或多种式（I）化合物的电子设备。本发明还涉及式（I）化合物的制备以及包含一种或多种式（I）化合物的配方。
• US9893297B2
  申请人：——

  公开号：US9893297B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• [DE] MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012016630A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I), die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (I) in elektronischen Vorrichtungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I). Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen gemäß Formel (I) sowie Formulierungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I).