dimethyl 3-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate | 35341-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 3-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Nitronaphthalin-1,8-dicarbonsaeuredimethylester
• CAS: 35341-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: YDQWQBAVMQJQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  454.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸二甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 3-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate 、 dimethyl 4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate 、 dimethyl 3,5-dinitronaphthalene-1,8-dicarboxylate 、 dimethyl 3,6-dinitronaphthalene-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯二羧酸和萘羧酸酯的非酸硝化。

  摘要：

  当在惰性有机溶剂中于-10至+5摄氏度，在臭氧和催化量的氯化铁（III）的存在下用二氧化氮处理时，苯二甲酸二酯1、4和6进行平稳硝化，得到相应的单硝基衍生物2 / 3、5和7的收率很高（共硝化）。在不存在催化剂的情况下，类似地硝化萘甲酸酯酯8和11以及萘-1,8-二羧酸二酯16，分别得到预期的硝基化合物9 / 10、12-15和17-22。与基于浓硝酸和硫酸的组合使用的常规硝化不同，在这些条件下未观察到酯官能团的水解裂解。已经确定了萘羧酸8、11和16硝化的异构体分布 并收集了不太常见的硝基衍生物的光谱数据。根据涉及硝基氮离子（NO2 +）的亲电子取代过程与氢键之间的竞争，讨论了在二酯16的kyodai硝化反应中观察到的取向模式从最初的唯一间位到最终的间位/对位的独特转变。涉及三氧化氮自由基（* NO3）的加成-消除序列。

  DOI：

  10.1021/jo015619d