2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione | 136480-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione
• CAS: 136480-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FWSDAOHYHUSLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第142部分。通过2-氨基-1,4-萘醌和2的新区域选择性光加成法一步合成1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和1 H-吲哚-4,7-二酮-氨基-1,4-苯醌与烯烃†

  摘要：

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760818
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,4-萘醌 、 异丁烯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第123部分：通过2-氨基-1,4-萘醌与多种烯烃的区域选择性光加成反应，一步合成1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，并将其用于一步合成卡那霉素骨架† ‡

  摘要：

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二烯一步一步形成，其空前的2-氨基-1的[2 + 3]型区域选择性光加成反应以45-82％的产率形成，4-萘醌与各种富电子烯烃和由氨萘醌与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[2 + 3]加合物得到1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，其中包括苯并吲哚-二酮和Kinamycin骨架的产率为33–72％。提出了导致中间氢醌的空气氧化的二氢吲哚-二酮形成的可能途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740518