N-(3-azidopropyl)-2-(1',5'-dibromo-6',8-dioxospiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,3'-cyclohexa-1,4-diene]-10-yl)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1370607-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)-2-(1',5'-dibromo-6',8-dioxospiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,3'-cyclohexa-1,4-diene]-10-yl)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1370607-62-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₂₁Br₂N₇O₃
• 分子量: 717.297
• InChiKey: HXQXMDNDUVJQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-azidopropyl)-2-bromoacetamide 、 discorhabdin C trifluoroacetate 、 三氟乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到N-(3-azidopropyl)-2-(1',5'-dibromo-6',8-dioxospiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,3'-cyclohexa-1,4-diene]-10-yl)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成细胞毒性海洋生物碱Discorhabdin C的生物活性荧光类似物

  摘要：

  已经发现细胞毒性海洋生物碱discorhabdin C的半合成的N -13烷基化类似物对肿瘤细胞系具有与天然产物相当的细胞毒性。乙二胺接头的掺入促进了多种荧光团标记的探针的合成，其中丹磺酰类似物20表现出生物活性，为作用机理和细胞定位研究提供了工具。还举例说明了另一种探针设计，据此发现具有生物活性的炔烃封端的类似物（24）与荧光叠氮化物进行了Huisgen 1,3-偶极环加成“点击”反应，从而使研究针对基于活性的蛋白质谱分析成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.052