4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)pentanamide | 1061592-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)pentanamide
• CAS: 1061592-14-0
• 化学式: C₅₅H₇₂N₂O₅S
• 分子量: 873.253
• InChiKey: MNLUAEFBEXXFHI-FPLPXXKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.68
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)pentanamide 、 4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)pentanamide 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到17-{4-[(6-{[4-(3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl](methyl)amino}hexa-2,4-diynyl)(methyl)amino]-1-methyl-4-oxobutyl}-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于人工信号转导的双功能双两性跨膜构件

  摘要：

  描述了一种会聚模块化全合成，它提供了可用于跨膜人工信号转导的双两亲双功能跨膜构件。该概念依赖于石胆酸或胆酸炔丙基酯的直接 Glaser-Hay 偶联，在其相反的羟基官能团上携带识别或信号单元。对于儿茶酚识别，引入了 2-(氨基甲基)苯基硼酸，而铵醇则以双膦酸盐双阴离子为目标。信号单元分别包含一个 N-保护的半胱氨酸（硫醇亲核试剂）和一个 N-保护的半胱氨酸/吡啶二硫化物（二硫化物底物）。所有这些极性头基通过酯形成与脂质核心的羟基相连。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067155
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)pentanamide 、 N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以60%的产率得到4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于人工信号转导的双功能双两性跨膜构件

  摘要：

  描述了一种会聚模块化全合成，它提供了可用于跨膜人工信号转导的双两亲双功能跨膜构件。该概念依赖于石胆酸或胆酸炔丙基酯的直接 Glaser-Hay 偶联，在其相反的羟基官能团上携带识别或信号单元。对于儿茶酚识别，引入了 2-(氨基甲基)苯基硼酸，而铵醇则以双膦酸盐双阴离子为目标。信号单元分别包含一个 N-保护的半胱氨酸（硫醇亲核试剂）和一个 N-保护的半胱氨酸/吡啶二硫化物（二硫化物底物）。所有这些极性头基通过酯形成与脂质核心的羟基相连。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067155