8,5'-S-Cycloadenosine-N¹-oxide | 58367-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8,5'-S-Cycloadenosine-N¹-oxide
• 英文别名: 1-oxy-8,5'-sulfanediyl-5'-deoxy-adenosine；(8S)-4-amino-3-oxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]thiazocino[3,2-e]purine-9c,10c-diol
• CAS: 58367-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 297.294
• InChiKey: XFFGIBHPENUXKS-HAVMAKPUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,5'-S-Cycloadenosine 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 8,5'-S-Cycloadenosine-N¹-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXVI. Purine cyclonucleosides. 29. N-oxides of adenine cyclonucleosides.

  摘要：

  通过使用单邻苯二甲酸进行氧化，合成了 8，2'-、8，3'- 和 8，5'-S-环腺苷酸的 N1-氧化物。2'- 或 3'-O - 三异丙基苯磺酰基-8-溴腺苷经 N1 原子氧化并与 NaSH 环化后得到 2'- 或 3'-S - 环核苷 N-氧化物，从而明确合成了这些 N-氧化物的结构。对于 5'-异构体，2', 3'-乙氧基亚甲基-5'-对甲基苯磺酰-8-溴腺苷经单邻苯二甲酸和 NaSH 连续处理后转化为 8-巯基 N1-氧化物。在二甲基甲酰胺中用乙酸钠进行环化，然后用乙酸去除乙氧基亚甲基，得到 8，5'-S-环腺苷酸 N1-氧化物。研究了这些 N-氧化物的紫外光谱和核磁共振光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2534