4-氰基-4-(2-羟乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 247133-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氰基-4-(2-羟乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-cyano-4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-cyano-4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 247133-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VZWZPSMKXRKYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-(2-羟乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-chloro-4-(8-(4-(4-(2-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxo-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6H-pyrrolo[3,4-g]isoquinolin-6-yl)ethyl)piperidine-1-carbonyl)phenyl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现 ARD-1676 是一种高效、口服有效的 AR PROTAC 降解剂，具有广泛的抗 AR 突变体活性，可用于治疗 AR + 人类前列腺癌

  摘要：

  我们在此报告了 ARD-1676 的发现和广泛表征，ARD-1676 是一种高效且口服有效的雄激素受体 (AR) PROTAC 降解剂。ARD-1676 采用新型 AR 配体和新型 cereblon 配体设计。它在 AR+ VCaP 和 LNCaP 细胞系中的 DC 50值分别为 0.1 和 1.1 nM，在 VCaP 和 LNCaP 细胞系中的IC 50值分别为 11.5 和 2.8 nM。ARD-1676 可有效诱导多种临床相关 AR 突变体的降解。ARD-1676 在小鼠、大鼠、狗和猴子中的口服生物利用度分别为 67%、44%、31% 和 99%。口服ARD-1676可有效降低小鼠VCaP肿瘤组织中AR蛋白的水平，并抑制VCaP小鼠异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长，且无任何毒性迹象。ARD-1676 是一种非常有前途的治疗 AR+ 人类前列腺癌的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01264
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-cyano-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氰基-4-(2-羟乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTAN DERIVATIVES AS MODUILATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS CCR5 DE LA CHEMOKINE

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R4和R5均不是氢；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。

  公开号：

  WO2006001752A1

文献信息

• Amidine compounds
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06562828B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  A compound of the formula [I] wherein R1, R2 and R3 are the same or different and each is hydrogen atom, wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention, a salt thereof and a prodrug thereof are useful as factor Xa inhibitor and blood coagulation inhibitor, and are useful for the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by blood coagulation or thrombus.

  其中R1、R2和R3相同或不同，且每个都是氢原子，其中每个符号如规范中定义，其盐或前药。本发明的化合物及其盐和前药可用作因子Xa抑制剂和抗凝血剂，对于预防和/或治疗由血液凝固或血栓引起的疾病有用。
• Novel Piperidine/8-Azabicyclo [3.2.1.] Octan Derivatives As Modulators Of Chemokine Receptor Ccr5
  申请人：Tucker Howard

  公开号：US20080021038A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula (I) wherein neither R 4 nor R 5 is hydrogen; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式(I)的化合物，其中R4和R5均不是氢；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• NOVEL NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kiyoto Taro

  公开号：US20100168418A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula: wherein the dashed line represents a single bond or a double bond; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl, aryl, lower alkoxy or monocyclic heterocyclic group which may be substituted or the like; R 6 represents a lower alkyl, aryl, monocyclic heterocyclic, bicyclic heterocyclic or tricyclic heterocyclic group which may be substituted; X 1 represents a lower alkylene group or the like; X 2 represents a lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene group which may be substituted; X 3 represents an oxygen atom, sulfur atom, a sulfinyl group, sulfonyl group or the like; Y 1 represents a bivalent cyclic group, containing a nitrogen, which may be substituted or the like; and Z 1 represents a nitrogen atom, a carbon atom which may be substituted or the like, or a salt thereof. The compound or salt has a potent antibacterial activity and a high safety, and is therefore useful as an excellent antibacterial agent.

  一种含氮杂环化合物，通式如下：其中虚线代表单键或双键；R1、R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基、较低的烷氧基或可以被取代的单环杂环基等；R6代表较低的烷基、芳基、单环杂环、双环杂环或三环杂环基，可以被取代；X1代表较低的烷基亚基或类似物；X2代表可以被取代的较低烷基、较低烯基或较低炔基亚基；X3代表氧原子、硫原子、亚砜基、磺酰基或类似物；Y1代表含有氮的二价环状基团，可以被取代或类似物；Z1代表氮原子、可以被取代的碳原子或类似物，或其盐。该化合物或盐具有强效的抗菌活性和高度的安全性，因此可用作优良的抗菌剂。
• QUINOLINONES AND QUINOXALINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOSITION
  申请人：KIYOTO Taro

  公开号：US20120214990A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A nitrogen-containing heterocyclic compound or pharmaceutically acceptable salt thereof represented by the general formula: which have a potent antibacterial activity and a high safety. Thus, the compounds are useful as antibacterial agents against gram-positive bacteria, gram-negative bacteria and drug resistant bacteria.

  一种含氮杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其通式如下：具有强效的抗菌活性和高安全性。因此，这些化合物可用作抗革兰阳性菌、抗革兰阴性菌和抗药性菌的抗菌剂。
• Quinoxalinones as antibacterial composition
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US08329694B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  A nitrogen-containing heterocyclic compound or pharmaceutically acceptable salt thereof represented by the general formula: which have a potent antibacterial activity and a high safety. Thus, the compounds are useful as antibacterial agents against gram-positive bacteria, gram-negative bacteria and drug resistant bacteria.

  一种含氮杂环化合物或其药学上可接受的盐，其通式表示如下：具有强效的抗菌活性和高度安全性。因此，这些化合物可用作抗革兰氏阳性菌、抗革兰氏阴性菌和抗药性菌的抗菌剂。