2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-N-(6′,7′-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide | 66471-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-N-(6′,7′-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-N-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl-benzamide
• CAS: 66471-32-7
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 444.282
• InChiKey: QUAJXBPEEWNCTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-N-(6′,7′-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到oxynitidine
  参考文献：
  名称：

  一锅多反应法制备氨基取代的茚满和1,4-二氢萘：氧苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成

  摘要：

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo5014492
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 138.1h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-N-(6′,7′-methylenedioxynaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一锅多反应法制备氨基取代的茚满和1,4-二氢萘：氧苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成

  摘要：

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo5014492