2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one | 1174712-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one
• CAS: 1174712-58-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: LDBHTYXNEQWTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 安息香精油 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Br 2-吲哚与酰基糖苷催化的区域选择性脱水偶联：α-（3-吲哚基）酮的直接合成†

  摘要：

  提出了一种通过简单的吲哚与酰基糖苷的脱水偶联有效地利用Br 2催化合成α-（3-吲哚基）酮的方法。该反应以高的C-3选择性和宽的底物范围进行，并且没有任何金属催化剂。羰基对醇的活化和对Br 2的催化都是必不可少的。密度泛函理论（DFT）计算表明，羰基不仅增强了所形成的碳正离子的亲电性，而且还对它们起到了稳定剂的作用，并且通过Br 2和酰基醇的羟基氢之间的氢键对催化剂的活化是转型的关键过程。

  DOI：

  10.1039/c6ra03321k

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Pinacol-Type Rearrangement for the Synthesis of α-(3-Indolyl) Ketones by Using α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02474

  日期：2019.12.20

  A Brønsted acid-catalyzed pinacol-type rearrangement pathway is reported here to synthesize various substituted α-(3-indolyl) ketones by employing unprotected indoles and α-hydroxy aldehydes as coupling partners. Utilization of economic and readily available Brønsted acid catalyst and use of simple starting precursors exemplify the economic viability of this method. Under this developed protocol, selective

  此处报道了布朗斯台德酸催化的频哪醇型重排途径，其通过使用未保护的吲哚和α-羟基醛作为偶联伙伴来合成各种取代的α-（3-吲哚基）酮。使用经济且容易获得的布朗斯台德酸催化剂以及使用简单的起始前体便可以证明该方法的经济可行性。在这种发达的方案下，根据取代基的迁移能力，观察到芳基在烷基或第二芳基上的选择性迁移。通过将该方法简单扩展到一锅级联环化策略，可以合成高度取代的咔唑，从而进一步证明了该方法的适用性。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Arylsulfonyl Indoles
  作者：Yi Li、Fu-Qiang Shi、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9013238

  日期：2009.8.6

  3-(1-Arylsulfonylalkyl)indoles as electrophiles in the N-heterocyclic carbene-catalyzed umpolung reaction of aldehydes were realized for the first time. This intermolecular Stetter-type reaction features the commercially available catalyst and mild reaction conditions, providing α-(3-indolyl) ketone derivatives in high yields for a wide range of substrates.

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。