4-bromoacetyl-3-(p-ethoxyphenyl)sydnone | 89779-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-bromoacetyl-3-(p-ethoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-ethoxyphenyl)-4-bromoacetylsydnone；(1Z)-2-bromo-1-[3-(4-ethoxyphenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 89779-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 327.134
• InChiKey: KBYZWXMCQKSSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-3-(p-ethoxyphenyl)sydnone 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-amino-2-ethoxy-5-thiazolyl 3-(p-ethoxyphenyl)-4-sydnonyl ketone
  参考文献：
  名称：

  氰胺衍生物的研究。第 109 部分。从烷氧基硫代羰基氰胺盐制备 4-氨基噻唑化合物的便捷方法

  摘要：

  酮、酯和腈的 α-卤代衍生物很容易与乙氧基硫代羰基氰氨化钾反应，以良好的收率提供相应的 4-氨基-2-乙氧基噻唑化合物，而 α-卤代酰胺则不然。以类似的方式，α,α'-二卤代酮与 2 当量的烷氧基硫代羰基氰胺和 S-甲基 N-氰基氨基二硫代盐反应，得到相应的双（4-氨基-5-噻唑基）酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3851
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-ethoxyphenyl)sydnone 在 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-4-dibromoacetylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Tien, Hsien-Ju; Lin, Shaw-Tao; Ong, Geok Toh, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 813 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sydnone Compounds Having Heterocyclic Groups at the 4-Positions from 4-(Bromoacetyl)sydnones
  作者：Toshio Fuchigami、Takushi Goto、Mou-Yung Yeh、Tsutomu Nonaka、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.57.1362

  日期：1984.5

  New sydnone derivatives having heterocyclic substituents such as 4-thiazolyl, 3-thienyl, 2H-1,4-benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl, and 1,2-dihydro-3-quinoxalinyl groups at the 4-positions were prepared from 4-bromoacetyl-3-arylsydnones (1). Sydnone compounds substituted by a 1,2,3-triazol-4-yl group were prepared via new type phosphonium ylids derived from 1. Electroreduction of 1 was also

  具有4-噻唑基、3-噻吩基、2H-1,4-苯并噻嗪-3-基、2H-1,4-苯并恶嗪-3-基和1,2-二氢-3-喹喔啉基等杂环取代基的新型sydnone衍生物4-位上的基团由 4-溴乙酰基-3-芳基合成酮 (1) 制备。由 1,2,3-三唑-4-基取代的 Sydnone 化合物是通过衍生自 1 的新型鏻叶立德制备的。还尝试了 1 的电还原以制备具有呋喃基的 Syndnone 衍生物。