2-naphthalen-2-yl-indol-3-ylamine | 23747-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-2-yl-indol-3-ylamine
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-3H-indol-3-amine；3-Amino-2-(2-naphthyl)-indol
• CAS: 23747-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: WMKUKTDEAJGWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-naphthalen-2-yl-indol-3-ylamine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以4 mg的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-N-phenyl-3H-indol-3-imine
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 甲酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-naphthalen-2-yl-indol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  硝基苯乙烯后功能化两步法合成未保护的 3-氨基吲哚

  摘要：

  已开发出一种新颖、低成本的方法来制备不易获得的游离 3-氨基吲哚。该方法基于在亚磷酸存在下吲哚和硝基苯乙烯之间已确定的反应，该反应会形成 4'-phenyl-4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazoles]。后者可以通过与水合肼反应在微波辅助加热下以良好或极好的收率转化为相应的胺化吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules28093657