[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(6-methyl-2,4-dioxo-5-phenylselanylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 135067-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(6-methyl-2,4-dioxo-5-phenylselanylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 135067-75-3
• 化学式: C₃₇H₃₀N₂O₉Se
• 分子量: 725.613
• InChiKey: UKKISUUZOPIQSC-GZJKXRRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 6-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(6-methyl-2,4-dioxo-5-phenylselanylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct regioselective arylsulfenylation and arylselenenylation at 5-position of uracils mediated by silver reagents

  摘要：

  Electrophilic additions of phenylsulfenyl chloride or phenylselenenyl chloride to a carbon-carbon double bond of C-5,6 region of uracils in the presence of silver reagents such as Ag2O, AgBF4, or AgOCOCF3 directly gave the corresponding 5-phenylsulfydryl- or 5-phenylselenenyl uracils in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79934-5