(3aR,7aS)-3a-Bromo-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one | 127872-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-3a-Bromo-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-3a-Bromo-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
• CAS: 127872-16-6
• 化学式: C₁₇H₃₂BrNO₅SSi₂
• 分子量: 498.586
• InChiKey: DIDGZLBEJSRYBN-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3a-Bromo-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one 在 敌草腈 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(1,1-Dimethylethyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1,2-benzisothiazole-5,6-diyl Diacetate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯 、 4-溴-2-叔丁基-1,1-二氧代-1,2-二氢异噻唑-3-酮 反应 5.0h， 生成 (3aR,7aS)-3a-Bromo-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107