3-碘苯-1,2-二醇 | 19337-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-碘苯-1,2-二醇
• 英文名称: 3-iodocatechol
• 英文别名: 3-Iodobenzene-1,2-diol
• CAS: 19337-60-1
• 化学式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.009
• InChiKey: HUMAHCJCCNMIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯-1,2-二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-二羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Arenecis-Diol Dehydrogenase-Catalysed Regio- and Stereoselective Oxidation of Arene-, Cycloalkane- and Cycloalkene-cis-diols to Yield Catechols and Chiral α-Ketols

  摘要：

  AbstractBenzene cis‐diol dehydrogenase and naphthalene cis‐diol dehydrogenase enzymes, expressed in Pseudomonas putida wild‐type and Escherichia coli recombinant strains, were used to investigate regioselectivity and stereoselectivity during dehydrogenations of arene, cyclic alkane and cyclic alkene vicinal cis‐diols. The dehydrogenase‐catalysed production of enantiopure cis‐diols, α‐ketols and catechols, using benzene cis‐diol dehydrogenase and naphthalene cis‐diol dehydrogenase, involved both kinetic resolution and asymmetric synthesis methods. The chemoenzymatic production and applications of catechol bioproducts in synthesis were investigated.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201500189
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 whole cells of recombinant E. coli DH5α(pUC129:nar B) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-碘苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  酶法和化学酶法合成3-取代邻苯二酚的比较研究

  摘要：

  使用异种催化剂（Pd / C）和萘类顺式二醇脱氢酶均可将一系列的顺式-二氢二醇代谢物从细菌双加氧酶催化的恶臭假单胞菌UV4氧化为单取代苯底物得到存在于所述重组菌株的全细胞大肠杆菌DH5α（pUC129：NAR乙）。已经对这两种途径对3-取代的邻苯二酚的优点进行了比较研究，发现这两种方法是互补的。已经发现使用氘标记的甲苯顺式-二氢二醇在酶促和化学酶促条件下邻苯二酚形成的机理相似，包括C-1处羟基的区域选择性氧化。已经实现了将生物催化步骤（双加氧酶催化的顺式-二羟基化）与化学催化步骤（Pd / C催化的脱氢）组合成一锅法从母体取代的苯底物中生成邻苯二酚的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600437

文献信息

• [EN] MODIFIED THIOXANTHONE PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À THIOXANTHONE MODIFIÉS
  申请人：LINTFIELD LTD

  公开号：WO2021144582A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Latent photoinitiator compounds are described, as well as compositions containing such compounds and their uses in photoinitated methods for producing photoresist structured.

  潜在的光引发剂化合物被描述，以及含有这种化合物的组合物，以及它们在生产光阻结构的光引发方法中的用途。
• New families of enantiopure cyclohexenone cis-diol, o-quinol dimer and hydrate metabolites from dioxygenase-catalysed dihydroxylation of phenols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John F. Malone、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b905940g

  日期：——

  Toluene dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of phenols has led to the discovery of new enantiopure cyclohexenonecis-diol, o-quinol dimer and phenol hydrate metabolites having synthetic potential.

  甲苯双氧合酶催化的酚类顺式二羟基化反应，揭示了具有合成潜力的新型手性纯环己烯酮顺式二醇、邻醌二聚体及酚水合物代谢产物。
• Columnar mesophases from half-discoid platinum cyclometalated metallomesogens
  作者：Koushik Venkatesan、Paul H. J. Kouwer、Shigeyuki Yagi、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1039/b714291a

  日期：——

  A series of liquid crystals have been synthesized and studied based upon mononuclear ortho-platinated rod-like heteroaromatic and 1,3-diketonate ligands. The liquid crystalline properties of these molecules were investigated using polarized light optical microscopy, differential scanning calorimetry, single crystal X-ray diffraction, and powder X-ray diffraction. Increasing the number of alkyl chains attached to the 1,3-diketonate units resulted in a transition from lamellar (SmA) to hexagonal columnar phases (Colh). The 2-thienylpyridine units were previously unexplored in metallomesogenic complexes and these studies extend the utility of ortho-platinated 2-phenylpyridines and 2-thienylpyridines to produce columnar liquid crystalline phases. The platinum complexes all display photoluminescence and are of interest for electrooptical applications.

  一系列基于单核邻铂化杆状杂芳烃和1,3-二酮配体的液晶已被合成和研究。使用偏振光显微镜、差示扫描量热法、单晶X射线衍射和粉末X射线衍射对这些分子的液晶特性进行了调查。增加与1,3-二酮基团相连的烷基链数量导致从层状相（SmA）转变为六角柱状相（Colh）。2-噻吩基吡啶单元在金属有机液晶复合物中之前并未涉及，这些研究扩展了邻铂化2-苯基吡啶和2-噻吩基吡啶的应用，产生柱状液晶相。所有铂复合物均显示出光致发光特性，并且对电光应用具有兴趣。
• Discrete, soluble covalent organic boronate ester rectangles
  作者：Merry K. Smith、Natalia E. Powers-Riggs、Brian H. Northrop

  DOI：10.1039/c3cc42777c

  日期：——

  The facile self-assembly of nanoscale boronate ester rectangles from linear bis-catechols and 1,4-benzene diboronic acid is described. Spectroscopic and computational analyses reveal the influence of extended π-conjugation on the rectangles' absorption and fluorescence properties. The rectangles represent a new class of discrete, organic soluble covalent organic polygons.

  本文介绍了线性双邻苯二酚和 1,4-苯二硼酸对纳米级硼酸酯矩形的简便自组装。光谱和计算分析揭示了扩展的 π 共轭对矩形的吸收和荧光特性的影响。矩形代表了一类新的离散有机可溶共价有机多边形。
• Enzyme-Catalysed Synthesis of Cyclohex-2-en-1-one<i>cis</i>-Diols from Substituted Phenols, Anilines and Derived 4-Hydroxycyclohex-2-en-1-ones
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter B. A. McIntyre、Paul J. Stevenson、W. Colin McRoberts、Amit Gohil、Patrick Hoering、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201700711

  日期：2017.11.23

  phenol bioproduct. Multistep pathways, involving ene reductase- and carbonyl reductase-catalysed reactions, were proposed to account for the production of 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one metabolites. Evidence for the phenol hydrate tautomers of 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one metabolites was shown by formation of the corresponding trimethylsilyl ether derivatives.

  甲苯双加氧酶催化的顺式取代的苯胺和苯酚基板-dihydroxylations，具有恶臭假单胞菌UV4突变菌株和大肠杆菌的pCL-4T重组菌株，得到相同的芳烃顺-dihydrodiols，其中分离作为优选环己-2-烯1-one顺式-二醇互变异构体。通过对苯胺和苯酚在甲苯双加氧酶活性位点的初步分子对接研究预测了这些顺式-二醇代谢物。使用恶臭假单胞菌对环己-2-烯-1-酮顺式二醇和对苯二酚代谢物进行进一步的生物转化发现UV4全细胞可产生4-羟基环己-2-烯-1-酮作为一种新型的苯酚生物产品。提出了涉及烯还原酶和羰基还原酶催化反应的多步途径，以解释4-羟基环己-2--2--1-酮代谢产物的产生。通过形成相应的三甲基甲硅烷基醚衍生物，显示了4-羟基环己-2-烯-1-酮代谢物的酚水合互变异构体的证据。