(E)-1-(4-fluorostyryl)-2-methylbenzene | 1610458-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorostyryl)-2-methylbenzene
• CAS: 1610458-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: FBTLURGUVNCAKV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-1-(4-fluorostyryl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  中断的Pummerer /镍催化交叉偶联序列

  摘要：

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201805396

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。
• Transition-Metal-Free Semihydrogenation of Diarylalkynes: Highly Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Alkenes Using Na₂S·9H₂O
  作者：Zhengwang Chen、Miaoting Luo、Yuelu Wen、Guotian Luo、Liangxian Liu

  DOI：10.1021/ol501137x

  日期：2014.6.6

  A highly stereoselective and efficient transition-metal-free semihydrogenation of internal alkynes to E-alkenes using cheap and green water as hydrogen donor is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of diarylalkynes.