2,4,6-trimethyl-N-octylaniline | 857432-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-octylaniline
• 英文别名: N-octyl-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 857432-05-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• mdl: MFCD19489471
• 分子量: 247.424
• InChiKey: UAOIMOZVIMDZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₂₇N 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-octylaniline
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉铑配合物催化的脂肪族末端炔烃中苯胺的反马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  使用 8-喹啉合铑/膦催化剂体系将苯胺反马尔科夫尼科夫加成反应到脂肪族末端炔烃上。在催化剂体系中使用强有机碱 1,1,3,3,-四甲基胍可以形成醛亚胺产物。具有包括极性基团如酚羟基在内的各种官能团的底物适用于加氢胺化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100125

文献信息

• Air-stable and highly efficient indenyl-derived phosphine ligand: Application to Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Xiaowei Hao、Jia Yuan、Guang-Ao Yu、Ming-Qiang Qiu、Neng-Fang She、Yue Sun、Cui Zhao、Shu-Lan Mao、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.007

  日期：2012.6

  [(2-mesitylindenyl)dicyclohexyl-phosphine]PdCl2 (2) have been synthesized and fully characterized by NMR and elemental analysis, as well as by X-ray crystallography for 2. A Highly active catalyst system derived from a palladium precatalyst and bulky 2-mesitylindenyl phosphine ligand (1) for the Buchwald–Hartwig amination reaction of aryl halides with primary and secondary amines has been developed. This method

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。
• Preparation of anionic phosphine ligands in situ for the palladium-catalyzed Buchwald/Hartwig amination reactions of aryl halides
  作者：Lei Chen、Guang-Ao Yu、Fang Li、Xiaolei Zhu、Bei Zhang、Rui Guo、Xiaozhi Li、Qihua Yang、Shan Jin、Chenchen Liu、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.005

  日期：2010.6

  2-Phenylindenyl phosphine ligand can be changed into anionic phosphine ligand in situ and utilized in the palladium-catalyzed Buchwald/Hartwig amination reactions in DME, providing good to excellent yields of amination products from aryl chlorides, bromides and iodides. 31P NMR studies show that the resonance for the anionic phosphine appeared between those of the (2-phenylindenyl)-dicyclohexyl phosphonium

  可将2-苯基茚基膦配体原位转变为阴离子膦配体，并用于DME中钯催化的Buchwald / Hartwig胺化反应中，从芳基氯化物，溴化物和碘化物得到的胺化产物收率良好。31 P NMR研究表明，阴离子膦的共振出现在（2-苯基茚基）-二环己基phospho盐和（2-苯基茚基）二环己基膦盐之间。计算结果与实验结果一致。
• Enhanced Activity of [Ni(NHC)CpCl] Complexes in Arylamination Catalysis
  作者：Anthony R. Martin、Yusuke Makida、Sébastien Meiries、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om4004863

  日期：2013.11.11

  Seven new air- and moisture-stable nickel complexes bearing flexible bulky NHC (N-heterocyclic carbene) ancillary ligands (NHC = IPr*, IPrTol*, IPrOMe*, IPent) are reported. Using experimentally determined crystal structures, the steric environments of [Ni(NHC)CpCl] complexes were analyzed. A survey of their catalytic activity in Buchwald-Hartwig arylamination has been performed. In comparison to less sterically demanding analogues (NHC = IMes, SIMes, IPr, SIPr), an increase in the ligand bulkiness was found to correlate to a dramatic enhancement of the C-N bond formation efficiency. Finally, the catalytic activity of the most active precatalyst, [Ni(IPrOMe*)CpCl], was further explored and the scope and limitations of this complex were examined.
• Photocatalytic Hydrogen-Evolving Cross-Coupling of Arenes with Primary Amines
  作者：Fengqian Zhao、Qiong Yang、Jingjie Zhang、Weimin Shi、Huanhuan Hu、Fang Liang、Wei Wei、Shaolin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03089

  日期：2018.12.21

  Herein, we described a cooperative catalyst system consisting of an acridinium photoredox catalyst and a cobalt-based proton-reduction catalyst that is effective for the C-H amination of arenes with concomitant generation of hydrogen. This oxidant free method allows a variety of amines with diverse functional groups to be converted to aromatic amines. Additionally, this protocol can also be extended to hydrolytically unstable benzophenone imines.
• [EN] COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSINE DURCISSABLE COLORÉE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2014208767A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物であって、着色剤が 、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。 （式中、Ｌはスルホニル基等を、Ｘは酸素原子等を表わし、Ｒ７～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子等を表わし、　Ｚは、式（Ｚ１）： （式中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する－ＣＨ２－は酸素原子に置き換わってもよく、Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子等を、＊は結合手を表わす。） で表される基または式（Ｚ２）： （式中、Ａｒ１は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数１～８のアルキル基を有するフェニル基 を表わし、＊は結合手を表わす。） で表される基を表わす。）