4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-methyl-2-propenyl)-D-lyxo-hex-1-enopyranose | 138240-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-methyl-2-propenyl)-D-lyxo-hex-1-enopyranose
• CAS: 138240-18-3；138331-86-9；138331-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: XLNSYKDORSPJMX-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-propenyltitanium triisopropoxide 、 4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-methyl-2-propenyl)-D-lyxo-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Hex-1-enopyranose-3-uroses 与有机金属试剂的反应。吡喃糖环上烯丙基取代基的区域和立体选择性引入

  摘要：

  4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose 与烯丙基有机金属试剂反应，CH2=CR–CH2–Metal [R = H 或 CH3; 金属 = MgCl、AlEt2 或 Ti(OPri)3]，选择性地得到 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-propenyl- or 2-methyl-2-propenyl)- D-lyxo-hex-1-enopyranose。另一方面，赤型异构体得到 3-C-(2-丙烯基-或 2-甲基-2-丙烯基)-D-阿拉伯-己-1-烯吡喃糖和相应的核糖异构体，比例为 1:1到 10 : 1

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1917