1-(methylsulfonyl)-3-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazol-3-ium | 1578261-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-3-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazol-3-ium
• CAS: 1578261-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂O₂S
• 分子量: 273.335
• InChiKey: PGQXWXZDCLBPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-3-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazol-3-ium 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以31.9 mg的产率得到1-(1-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑与芳香族和苄类化合物通过电氧化 C-H 官能化的直接 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/ja501093m
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 N-甲磺酰咪唑 在 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(methylsulfonyl)-3-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  咪唑与芳香族和苄类化合物通过电氧化 C-H 官能化的直接 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/ja501093m