{4,5-Dihydroxy-3-[(S)-1-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-3-oxo-pentyl]-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl}-acetic acid methyl ester | 83862-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: {4,5-Dihydroxy-3-[(S)-1-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-3-oxo-pentyl]-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4,5-dihydroxy-3-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl]oxy-3-oxopentyl]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]acetate
• CAS: 83862-11-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₉
• 分子量: 484.503
• InChiKey: ISUDCBFVAUPMFT-VPZZIHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4,5-Dihydroxy-3-[(S)-1-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-3-oxo-pentyl]-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.9h， 生成 阿克拉菌酮
  参考文献：
  名称：

  实用的aklavinone不对称合成

  摘要：

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91530-3
• 作为产物：
  描述：

  (10-Hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-anthra[1,2-b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.7h， 生成 {4,5-Dihydroxy-3-[(S)-1-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-3-oxo-pentyl]-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的aklavinone不对称合成

  摘要：

  以6a到10a的不对称醛醇缩合反应为关键步骤，实现了抗肿瘤抗生素Aclacinomycin A的糖苷配基（+）-aklavinone的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91530-3

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of aklavinone
  作者：J. M. McNamara、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00389a102

  日期：1982.12