4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylic acid methyl ester | 357637-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-oxo-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylate
• CAS: 357637-78-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: OPIMDTOBXVQGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylic acid methyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以41.7 %的产率得到4-chloroimidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRMT5 INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE PRMT5 ET SON UTILISATION
  [ZH] 新型PRMT5抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明描述了具有蛋白精氨酸甲基转移酶5抑制活性的新型分子，以及该化合物的合成和使用方法。具体地，本发明描述了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，以及该化合物的合成和使用方法。

  公开号：

  WO2024032572A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyl)-4-oxo-4,5-dihydro-imidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 生成 4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel imidazoquinoxaline-Based Lck inhibitors: improvement of cell potency

  摘要：

  A series of anilino(imidazoquinoxaline) analogues bearing solubilizing side chains at the 6- and 7-positions of the fused phenyl ring has been prepared and evaluated for inhibition against Lck enzyme and of T-cell proliferation. Significant improvement of the cellular activity was achieved over the initial lead, compound 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00677-7