ethyl 4H-thiochromeno[3,4-d]isoxazole-3-carboxylate | 56876-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: ethyl 4H-thiochromeno[3,4-d]isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4H-thiochromeno[3,4-d][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 56876-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: YJKRKMNWYASZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙草酰基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到ethyl 4H-thiochromeno[3,4-d]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新的吡唑，异恶唑，嘧啶和苯并二氮杂苯并含有硫代色素和苯并噻吩并吡喃部分的合成，表征，抗菌，抗癌和抗结核活性†

  摘要：

  为了找到一类新型的抗菌，抗癌和抗结核药，一系列 吡唑， 异恶唑通过使二酮酸酯2和11与合适的化学试剂反应，制备了含有硫代色素和苯并噻吩并基部分的嘧啶和苯并二氮杂衍生物。对化合物3和12进行了单晶XRD研究。评价所有化合物的抗微生物，抗癌和抗结核活性。苯二氮卓类化合物（9和18）在测试的化合物中表现出最高的活性，对于HeLa细胞，IC 50等于15和16μM，对于HCT116细胞，IC 50等于13和12μM。还发现它们对H 37更具活性。与其他类似物相比，Rv的MIC为7.0和6.5μM。同样，这些化合物（9和18）对肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的活性比氯霉素高。

  DOI：

  10.1039/c3ra42283f