N⁶-Methoxy-3,9-dimethyladenine | 52169-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-Methoxy-3,9-dimethyladenine
• 英文别名: N-methoxy-3,9-dimethylpurin-6-imine
• CAS: 52169-71-8
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: QZCRAVODBHDYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Methoxy-3,9-dimethyladenine 在 水 作用下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到5-(formyl-methyl-amino)-N-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3521 - 3527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-Methoxy-1-methyl-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamidine Hydrochloride 、 原甲酸三乙酯 反应 4.0h， 以75%的产率得到N⁶-Methoxy-3,9-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXII. Synthesis and ring fission of 3,9-dialkyladenines.

  摘要：

  提供了3, 9-二烷基腺苷盐（3d-I·HX）的一般合成路线的详细说明，这些化合物是通过开环反应获得的N'-烷氧基-1-烷基-5-甲酰氨基咪唑-4-羧氨基（8或9型）。在NaH或无水K2CO3存在下，使用烷基卤化剂对8a和9b、c进行烷基化反应，产生了N'-烷氧基-1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（10d-f和11g-l），得率良好。利用氢气和Raney Ni催化剂，在一个摩尔当量的HCl存在下，对10d-f和11g-l进行氢解反应，得到1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（12d-l·HCl）。在用HCl、HClO4或Et3N处理沸腾的甲醇或乙醇时，12d-l·HCl环化生成3, 9-二烷基腺苷（3d-l），它们以HCl或HClO4盐的形式分离。9-烷基-3-甲基腺苷盐（3d, g, j·HX）则通过三步法从8a和9b、c合成，该步骤包括：对甲酰氨基进行LiAlH4还原、将所得的5-(甲基氨基)咪唑（15a和16b, c）与CH(OEt)3环化生成N6-烷氧基-9-烷基-3-甲基腺苷（17a和18b, c），以及通过催化氢解法去烷氧基化17a和18b, c。因此，合成的3, 9-二烷基腺苷盐（3d-l·HX）在碱性水溶液中被发现不稳定。在0.1M的水合NaHCO3中，3d·HCl和3f·HClO4与它们的开环衍生物12d和12f达到了平衡，并确定了它们的平衡常数及在25°C下的开环和环化速率。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1504

文献信息

• Purines. XXXVII. Synthesis and reduction of 3,9-dialkyladenine salts deuterated at the 2-position: Their use in the proton nuclear magnetic resonance study of isotopically unmodified species.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Tsuyoshi NAKASAKA、Kyoko KIZU

  DOI：10.1248/cpb.38.99

  日期：——

  The 2-deuterated species XI-XIII of 3, 9-dimethyladenine salts (Ia, b) and of 3-benzyl-9-methyladenine perchlorate (Ie) have been synthesized from the alkylaminoimidazoles VII and VIII through deuterioformylation with formic-d acid-d, hydrogenolytic demethoxylation, adn amidine-formamido cyclization. Comparison of the proton nuclear magnetic resonance spectra of XI-XIII with those of the isotophically unmodified species Ia, b, e permitted a distinction between C(2)-and C(8)-proton signals observed for a series of 3, 9-dialkyladenine salts (Ia-I) : the C(2)-proton resonates at lower field than does the C(8)-proton by 0.04-0.52 ppm. The low electron density at C(2) of I was also exemplified by the NaBH4 reduction of 3, 9-dimethyladenine perchlorate (Ib) to give the 1, 2-dihydro derivatibe XIX. The structrue of XIX was confirmed by a similar reduction of the 2-deuterated species XII, leading to XX.

  2-氘化物种XI-XIII的3,9-二甲基腺嘌呤盐（Ia, b）和3-苄基-9-甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ie）是通过与氘代甲酸（formic-d acid-d）的氘代甲酰化反应，以及氢解去甲氧基化和胍基-氨基甲酰化环化反应，从烷基氨基咪唑（VII和VIII）合成的。将XI-XIII的质子核磁共振谱与未同位素修饰的种类Ia, b, e进行比较，可以区分在一系列3,9-二烷基腺嘌呤盐（Ia-I）中观察到的C(2)和C(8)质子信号：C(2)质子的共振频率在0.04-0.52 ppm范围内低于C(8)质子。同时，I的C(2)位点的低电子密度也通过对3,9-二甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ib）的NaBH4还原反应得到体现，生成了1,2-二氢衍生物XIX。XIX的结构通过对2-氘化物种XII进行类似的还原反应确认，得到了XX。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 745
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Nakasaka, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——