(1S,11S,12S,14R,15R,20S)-12-hydroxy-1,11,15,18,18-pentamethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4(9),7-trien-5-one | 185018-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,11S,12S,14R,15R,20S)-12-hydroxy-1,11,15,18,18-pentamethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4(9),7-trien-5-one
• CAS: 185018-19-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: PDWDTIAIMKXOLX-HUXDCCASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11S,12S,14R,15R,20S)-12-hydroxy-1,11,15,18,18-pentamethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4(9),7-trien-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pentanoic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12bS)-3,12-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-pyridin-3-yl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的化学修饰和构效关系。2. 1,11-循环类似物。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并茂A的1，11-环类似物。用1,11-环缩醛取代吡咯烷的1,11-酰基可有效改善体外酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。尤其值得注意的是亚苄基乙缩醛类似物35，这是迄今为止制备的衍生物中最有效的抑制剂（IC50 = 5.6 nM），其抑制活性比吡啶并戊烯A高16倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1149
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以20%的产率得到(1S,11S,12S,14R,15R,20S)-12-hydroxy-1,11,15,18,18-pentamethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4(9),7-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的化学修饰和构效关系。2. 1,11-循环类似物。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并茂A的1，11-环类似物。用1,11-环缩醛取代吡咯烷的1,11-酰基可有效改善体外酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。尤其值得注意的是亚苄基乙缩醛类似物35，这是迄今为止制备的衍生物中最有效的抑制剂（IC50 = 5.6 nM），其抑制活性比吡啶并戊烯A高16倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1149