5-((2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-enyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1021299-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-((2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-enyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1021299-53-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: OQPPVPMZTSANRE-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-enyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  花青素B的全合成

  摘要：

  以26个步骤（最长的线性序列）完成细胞毒性天然产物crentaren B的会聚全合成，总收率为7.1％。对于分子的C 1 -C 11苯甲内酯片段的构建，使用的关键步骤是使用Mitsunobu反应的O-甲基化，构造C 7 -C 8键的Stille偶联方法和Brown不对称巴豆基硼酸酯化反应用于该片段中存在的两个手性中心的直接对映选择性安装。为了在C 12 -C 20聚酮化合物片段中进行手性中心的非对映选择性安装，应使用Evans syn在衍生自（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的手性醛上进行醇醛醇醛缩醛反应，随后进行Mukaiyama醇醛醇醛缩合反应。为了构建C 21 -C 28尾巴，使用“非-Evans”顺式羟醛反应。通过S N 2反应和Wittig烯烃化反应，然后通过标准官能团操作将三个片段偶联，以提供目标分子。

  DOI：

  10.1021/jo800181n
• 作为产物：
  描述：

  5-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-((2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-enyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  花青素B的全合成

  摘要：

  以26个步骤（最长的线性序列）完成细胞毒性天然产物crentaren B的会聚全合成，总收率为7.1％。对于分子的C 1 -C 11苯甲内酯片段的构建，使用的关键步骤是使用Mitsunobu反应的O-甲基化，构造C 7 -C 8键的Stille偶联方法和Brown不对称巴豆基硼酸酯化反应用于该片段中存在的两个手性中心的直接对映选择性安装。为了在C 12 -C 20聚酮化合物片段中进行手性中心的非对映选择性安装，应使用Evans syn在衍生自（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的手性醛上进行醇醛醇醛缩醛反应，随后进行Mukaiyama醇醛醇醛缩合反应。为了构建C 21 -C 28尾巴，使用“非-Evans”顺式羟醛反应。通过S N 2反应和Wittig烯烃化反应，然后通过标准官能团操作将三个片段偶联，以提供目标分子。

  DOI：

  10.1021/jo800181n