(E,3S,4R,5S)-7-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enal | 116386-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,3S,4R,5S)-7-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enal
• CAS: 116386-67-5
• 化学式: C₄₀H₈₂O₅Si₃
• 分子量: 727.345
• InChiKey: OEMXGFJUFOIVCS-KZTFOCNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4R,5S)-7-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enal 、 (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-3-[(E)-(2S,3R,5S,6R,7S)-2-Allyl-3-hydroxy-9-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-6,8-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoyl]-4-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,3S,4R,5S)-7-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023

文献信息

• Diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.20–C.34 segment of the novel immunosuppressant FK-506
  作者：S. Mills、R. Desmond、R.A. Reamer、R.P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80074-x

  日期：1988.1
• MILLS, S.;DESMOND, R.;REAMER, R. A.;VOLANTE, R. P.;SHINKAI, I., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 281-284
  作者：MILLS, S.、DESMOND, R.、REAMER, R. A.、VOLANTE, R. P.、SHINKAI, I.

  DOI：——

  日期：——